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Zur Stereoisomerie der α-Oxy-β-alkyl-γ-lactone

✍ Scribed by F. Fleck; H. Schinz

Book ID
102249191
Publisher
John Wiley and Sons
Year
1950
Tongue
German
Weight
421 KB
Volume
33
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Das bei der katalytischen Hydrierung von α‐Keto‐β‐methyl‐γ‐lacton erhaltene α‐Oxy‐β‐methyl‐γ‐lacton wurde durch mehrstündiges Erhitzen der Natriumverbindung auf 144—148° epimerisiert. Die gleiche Umwandlung wurde auch über das p‐Toluolsulfonat durch Umsetzen mit Natriumacetat in Eisessig und Alkoholyse der entstandenen Acetoxyverbindung ausgeführt. Das so gewonnene isomere Oxylacton, welches niedrigere Dichte, kleinern Brechungsindex und höhere Molekularrefraktion aufweist, ist reaktionsträger als das Ausgangslacton. Es wird deshalb angenommen, dass in der durch Epimerisieren gewonnenen Verbindung die Oxy‐ und die Methylgruppe zueinander in cis‐, in dem bei der katalytischen Hydrierung gewonnenen dagegen in trans‐Stellung stehen. Dieser Befund steht im Widerspruch zur Regel von Auwers‐Skita.

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✍ Röder, Erhard ;Krauß, Hiltrud 📂 Article 📅 1992 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 633 KB

Synthesis of β‐Alkyl‐α‐methylene‐γ‐butyrolactones The ylene 1 reacts with aldehydes to give 3‐alkylidenesuccinic acid monoethyl esters 2, which form β‐alkylidene‐γ‐butyrolactones 3 when treated with sodium diethyldihydroaluminate. Hydrogenation of the double bond leads to the β‐alkyl‐γ‐butyrolacton