Zur Stereochemie ephedrinähnlicher Verbindungen. Die absolute Konfiguration der vier isomerencis- undtrans-6-Amino-6.7.8.9-tetrahydro-5H-benzocycloheptenole-(5)
✍ Scribed by Mohr, Günther ;Frahm, August Wilhelm ;Zymalkowski, Felix
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1972
- Weight
- 463 KB
- Volume
- 756
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
(+)‐(S)‐Glutaminsäure wird unter Erhaltung ihrer absoluten Konfiguration in (+)‐(6S)‐6‐Phthalimido‐6.7.8.9‐tetrahydro‐5__H__‐benzocycloheptenon‐(5) (6a) umgewandelt, das seinerseits ebenfalls unter Retention aus (‐)‐(5R.6S)‐ oder (+)‐(5S.6S)‐6‐Amino‐6.7.8.9‐tetrahydro‐5__H__‐benzocycloheptenol‐(5) (1a bzw. b) herstellbar ist. Entsprechendes gilt für die aus (‐)‐(5R.6R)‐6‐Amino‐6.7.8.9‐tetrahydro‐5__H__‐benzocycloheptenol‐(5) (1c). — Damit sind die absoluten Konfigurationen aller vier isomeren 6‐Amino‐6.7.8.9‐tetrahydro‐5__H__‐benzocycloheptenole‐(5) (1a–d) eindeutig festgelegt.