Zur Stereochemie der thermischen Fragmentierung von Hydrazonderivaten substituierter N-Amino-aziridine. Vorläufige Mitteilung
✍ Scribed by Robert K. Müller; Dorothee Felix; J. Schreiber; A. Eschenmoser
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1970
- Tongue
- German
- Weight
- 308 KB
- Volume
- 53
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
The thermally induced fragmentations of the hydrazones derived from phenylglyoxal and the diastereomeric 2,3-diphenyl-l-amino-aziridines and 2,3-dimethyl-l-amino-aziridines proceed with high stereospecificity.
Hydrazone aus cyclischen cr,,9-Epoxycarbonylverbindungen und 2-Phenyl-lamino-aziridin gehen thermisch die Epoxyketon+Alkinon-Fragmentierung ein [2], vermutlich uber Epoxy-diazoalkanderivate als Zwischenprodukte. Dementsprechend zerfallt das Hydrazon des Benzaldehyds bei ca. 100" in Phenyldiazomethan und Styrol [3], und bei der Reaktion von Phenylglyoxal mit 2-Phenyl-1-amino-aziridin entsteht bereits bei Raumtemperatur Diazo-acetophenon [2]. N-Amino-aziridine sind demnach praparativ interessante Reagentien zur Umwandlung von Carbonyl-Keaktionsschema I