Zur Stereochernie der Chinonoxime '); von l? Kehmiaian. (A us dem Cniversitstslaboratorium in Genf.) (Eingelaufen am 29. September 18'39.) T. Ceher die lonobalogentbymocbinone und deren Monoxime; bearbeitet von 0. Kriiger. Das Studium dieser Verbindungen hat zwar zur Stereochemie des Stickstoffs licine Beitrage geliefert, jedoch hahen sich daftir andere in raunichemischer Hinsicht interessante und wichtigo Thatsachen ergeben. Die sechs paarweise isomeren Monohalogenthymochinone, von denen die beiden Chlorderivate, weil bisher unbekannt Id), neu dargestellt worden sind, liefern selbst mit uberschlissigem Hydrosylamin nur Monoxime und zwar tritt in allen Fallen der Osimrest an Stelle desjenigen Chinonsauerstoffes, welcher auf der einen Seite ein Alkyl, d. 11. ;Methyl oder Isopropyl, and auf der anderen Seite ein Wasserstoffatoni zu Nachbarn hat. Ferner ergab sich als zweite Regel, dass die sich vom Thymol ableitenden Monohalogenthymochinone, wclche in Orthostellung zum oxiniirbarcn Chinonsauerstoff den riiumlich wahrscheinlich kleineren Methylrest cnthaltcn , a e i t rascher oximirt werden, a19 die aus Carvacrol dargestcllten Ortsisorneren mit der riiumlich grosseren Isopropylgruppe in Orthostellung zum oximirbaren Sauerstoffatom. Endlich hat die hervorragende Krystallisationsfilhigkeit der sechs Chinone und der hier beschriebenen Deriyate den Herren I,. D u p a r c und P. S t r o e s c o J ) die Ihrchftihrung einer eingehenden krystallographischen und optischen Untcrsuehung ermiiglicht, deren ltesultate grosstentheils bcreits veriiffentlicht l) Fortsrtziin,~ WII diese Annalen 303, 1. *) Vergl. weiter unten. 3 , Zeitschr. f. Kryst'allogr. 30, 75--8'2 nud Boll. de l a me. frail$. de Jlinbralogie l%, 4 (1895).
') Ber. d. deutsc~h. C ~I ~I I I . GPS. 19, 12. 6, Iler. d. clcutsch. chem. Ges. 2a7 1316.