✍ Scribed by Hückel, Walter ;Schnitzspahn, Ludwig
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Beim Behandeln des aus ~I~,~,,-Oktalin durch Ozonisierung erhaltlichen Cyclodekandions mit Sauren oder mit Alkalien entsteht ein ungesattigtes Keton C,,H,,O l), das seine Entstehung aller Wahrscheinlichkeit nach einer innermolekularen Aldolkondensation mit nachfolgender Wasserabspaltung verdankt. Vermutlich leitet es sich also von einem bicyclischen kondensierten Ringsystem ab, in welchem ein Fiinfund ein Siebenring miteinander verkniipft sind; der Grundkohlenwasserstoff wiire als Cyclopentano-cycloheptan oder nach A. v. B a e y e r s Nomenklatur als Bicyclo-(0,3,5)-dekau zu bezeichnen. Es ist zu erwarten, daB er ebenso wie das ihm isomere Dekalin [Cyclohexano-cyclohexan oder Bicyclo-(0,4,4)-dekan] in einer cis-und einer trans-Form vorkommt; am Modell sind beide Formen spannungsfrei.
Bei der Konstitutionsermittlung des Ketons C,,H,,O hat sich dessen bereits friiher angenommene Formel l) als die eines Cyclopenteno-cycloheptanons als richtig herausgestellt; nur die Lage der Doppelbindung bIeibt noch offen. Jedoch ist durch die Molekularrefraktion wie durch die selektive Lichtabsorption bewiesen, daB sie in Konjugation zum Carbonyl stehen muJ3; es bleibt also nur die Wahl zwischen den Formeln I und 11.
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Zur Stereochemie bicyclischer Ringsysteme. Die Spannung des Camphers und trans-Hy drindans ; '\ CZ c3 l) A. 461, 132 (1926). \*) Mohr, J. pr. [2] 98, 315 (1918).