Zur Regio- und Stereoselektivität der hydrocarbonylierenden Cyclisierung von 1,4-Dienen mit Kohlenmonoxid: Synthese des (±)-(α)-Cuparenons

✍ Scribed by Eilbracht, Peter ;Balß, Erika ;Acker, Michael

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1985
• Tongue: English
• Weight: 800 KB
• Volume: 118
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19851180240

✦ Synopsis

mit dem Ziel der Synthese des Cuparengerusts auf ihre Regio-und Stereoselektivitat hin untersucht und die Tolerierbarkeit von Arylgruppen bei dieser Cyclisierung getestet. Darauf aufbauend wurde eine neue Synthese des (r )-(a)-Cuparenons (29c) entwickelt. Regio-and Stereoselectivity of the Hydrocarbonylating Cyclization of l&Dienes with Carbon Monoxide: Synthesis of ( f )-(a)-Cuparenone Directed towards the synthesis of the cuparene skeleton the hydrocarbonylating cyclization of 1 ,4-dienes 16, 27 to form cyclopentanones 17, 28 was tested for its regio-and stereoselectivity as well as the toleration of aryl groups in this cyclization method. Based on these results a new synthesis of (*)-(a)-cuparenone (29c) is developed. 1 ,CPentadiene (1, R = H) werden durch hydrocarbonylierende Cyclisierung vorwiegend in Cyclopentanone 2 und nicht in die ebenfalls denkbaren Cyclohexanone 3 oder Cyclobutanone 4 ubergefiihrt'). Bei Anwesenheit eines quartaren Zentrums in C-3 des 1,4-Diens (1, R = Alkyl) wird im Sinne eines ,,geminah Dialkyleffekts"2) die Ringbildungstendenz deutlich gefordert3).