Aus der Forschungsabteilung der Siegfried AG, CH-4800 Zofingen Eingegangen am 2. Februar 1970 Aus dem 1-[p-Chlor-phenyl]-3-methyl-pyrazolidon-(5) (1) entsteht durch Kochen mit Lithiumaluminiumhydrid in Tetrahydrofuran nicht, wie friiher angegeben, das Pyrazolin-(4) der Struktur 2, sondern l-[p-Chlor-phenyl]-3-methyl-pyrazolin-(2) (3) neben 1-[p-Chlor-phenyll-3-methyl-pyrrol (4).
The Reduction of a 5-Pyrazolidone with Lithium Aluminium Hydride
l-p-Chlorophenyl-3-methyl-5-pyrazolidone (1) on boiling with LiAIH4 in tetrahydrofuran does not give the 4-pyrazoline of the structure 2, as formerly stated, but l-p-chlorophenyl-3-methyl-2-pyrazoline (3) and 1-p-chlorophenyl-3-methyl-pyrrole (4).
Zwei neuere Arbeiten uber die Reduktion von Pyrazolidonen 1,2) veranlaBten uns zur uberprufung eines Nebenbefundes in einer fruheren Arbeit3). Dem durch Einwirkung von LiAlH4 auf 1 (mit oder o h e Zusatz von Benzoesaureester) erhaltenen Produkt vom Schmp. 81.5 -82.5' war auf Grund seiner Entstehung die Struktur 2 zugeschrieben worden. Nun ergaben das Massenspektrum und die NMR-Unter-suchung4), da13 es sich urn ein Gemisch (ca. 1 : 1) oder (wahrscheinlicher) um eine 1 : 1 Molekulverbindung aus 3 und 4 handelt.