Zur Reaktivität der zentralen Bindung des Dibenzo[g.p]chrysens

✍ Scribed by Wittig, Georg ;Barendt, Eckart ;Schoch, Werner

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1971
• Weight: 698 KB
• Volume: 749
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19717490105

✦ Synopsis

Abstract

Ein Vergleich der aus den Verbrennungswärmen von Dibenzo[g.p]chrysen (1) und dessen Dihydro‐Derivat 3 ermittelten konventionellen Stabilisierungsenergien mit den Resultaten von HMO‐Rechnungen zeigt, daß die Delokalisierung der π‐Elektronen von 1 und 3 beeinträchtigt ist. Dies weist auf einen nicht‐planaren Bau sowie auf eine bevorzugte Reaktivität der zentralen Doppelbindung von 1 hin. Die Addition von Lithium an 1 führt über das Dianion 2 zu dem Dihydro‐Aromaten 3, von dem sowohl die cis‐ als auch die trans‐Form isoliert werden konnte. Ebenso reagiert Osmiumtetroxid mit der zentralen Doppelbindung, desgleichen Phenanthrenchinon (7), das bei UV‐Belichtung mit 1 das Propellamancen 8 bildet.Das Propellan wird nach einem Vorschlag des Beilstein‐Instituts benannt. Der Name „Mancen”︁ (S. 32) entstammt der Bezeichnung „mancud”︁ für ein maximal ungesättigtes System (maximal numbers of non cumulated doublebonds).