Zur Problematik der Einteilung von Diels-Alder-Reaktionen in „normale” und „inverse”

✍ Scribed by Fleischhauer, Jörg ;Asaad, Adel N. ;Schleker, Wolfgang ;Scharf, Hans-Dieter

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1981
• Tongue: English
• Weight: 327 KB
• Volume: 1981
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.198119810214

✦ Synopsis

Abstract

Die Reaktivität der untersuchten cyclischen Dienophile gegenüber 9,10‐Dimethylanthracen (7) nimmt in der Reihenfolge Maleinsäureanhydrid (1), Maleinsäurethioanhydrid (2) und Maleinsäureimid (3) ab. Ein analoges Verhalten findet man auch für die an der Doppelbindung dichlorierten Derivate 4–6. Innerhalb jeder der beiden Reihen kann dies mit Hilfe des Grenzorbitalmodells nur dann verstanden werden, wenn neben der energetischen Lage der Grenzorbitale auch die unterschiedlichen Grenzorbitaldichten der Dienophile und die Elektrophilie des Diens berücksichtigt werden.