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Zur Polymerisation cyclischer Kohlenwasserstoffe. II. Die Konstitution des dimeren Δ1,3-Cyclohexadiens

✍ Scribed by Alder, Kurt ;Stein, Gerhard


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1932
Weight
318 KB
Volume
496
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Yitteilungen aus dem Chem. Laboratorium der Universit&t Kiel.] Zur Polymerisation cyclischer Kohlenwasserstoffe. 11. D i e K o n s t i t u t i o n d e s d i m e r e n Ass-Cyclohexadiens; von Kurt Alder und Gerhard Stein. (Eingelaufen am 13. Juni 1932.) Vor einiger Zeit ist uns der Nachweis gelungenl), daD der seit langem diskutierte Ubergang des Cyclopentadiens in sein Dimeres mit der Dipenten-und Norterpenbildung aus Isopren bzw. Butadien in Parallele zu setzen ist, ja, daD die Dimerisation des Cyclopentadiens megen der erstaunlichen Leichtigkeit, mit der sie vor sich geht, als idealster Fall dieser Art iiberhaupt anzusprechen ist. Von dem nachsten Ringhomologen des Cyclopentadiens, dem 1,2-Dihydrobenzol oder 41~3-Cycl~hexadien (I), ist dnrch eine Untersuchung von F. H o f m a n n und P. Dammz) bekannt, daD es beim Erhitzen auf 200-220° neben einem ,,L)i- hydro-benzolkautschuk" ein bimolekulares ,,Terpen" C12H16 (11) bildet. In Analogie zu den exakt begrundeten Dimerisationsvorgangen beim Butadien und Isopren haben H o f m a n n und Damm fur dieses ,,Terpen" die Formulierung I1 eines tricyclischen Bicyclo -octan-[2,2,2]-Derivates (111) mit zwei isolierten Athylenbindungen vorgeschlagen. Ein exakter Nachmeis fur eine solche Interpretation des Dimerisationsvorganges beim A1*Wyclohexadien liegtwie H o f m a n n und Damm eigens betonennicht vor. H H H I l) K. Alder U. G. Stein, A. Abhandlung in diesem Heft.


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