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Zur Photochemie des Benzfurazans

✍ Scribed by M. Georgarakis; H. J. Rosenkranz; H. Schmid

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1971
Tongue
German
Weight
564 KB
Volume
54
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

Irradiation of benzofurazan (1) in benzene solution yields the azepine derivative 3 as the main photoproduct. Addition of methanol in the dark to the irradiated benzene solution of 1 results in the isolation of 3 together with a new product, methyl‐1‐cis, 3‐cis‐N‐(4‐cyano‐buta‐1, 3‐dien‐1‐yl)‐carbamate (1‐cis, 3‐cis‐2). Irradiation of 1 in methanol solution gives a mixture of the stereoisomeric methyl N‐(4‐cyano‐buta‐1, 3‐dien‐1‐yl)‐carbamates, from which the 1‐trans, 3‐cis isomer of 2 could be isolated in pure form.

The observed photoproducts are formed via the reactive intermediates a, a nitrile‐(nitrile oxide), and c, a nitrene, neither of which was isolated.

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