Zur Oxydation von 1,2-Glykolen mit Bleitetraacetat und Perjodsäure

✍ Scribed by P. Karrer; Ryozo Hirohata

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1933
• Tongue: German
• Weight: 255 KB
• Volume: 16
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.193301601123

✦ Synopsis

Es sind in letzter Zeit zwei Methoden zum osydativen Abbau von 1,3-Glykolen empfohlen worden, die zu einer Spaltung der Molekel zwischen den beiden. die Hydroxylgruppen tragenden Kohlenstoffatomen fuhren.

Die eine starnmt von i?faZapradel) und verwendet 81s Oxydationsmittel Perjodsiiure ; die andere hat Criegee2) angegeben, welcher die Oxydation mit Bleitetraacetat susfuhrt.

Wir haben die beiden Methoden an zwei Beispielen verglichen, um Anhaltspunkte zu gewinnen, welche vom praparativen Standpunkt aus vorzuziehen ist. I n den beiden untersuchten Fallen, es handelte sich um den Sbbau des l:Tsobutyl-2-dimethyl-athylenglykols und des l-Phenyl-2-dimethyl-athylenglykols waren die Ausbeuten an Oxydationsprodukten (Isovaleraldehyd, Isovaleriansaure, Aceton bzw. Benzaldehyd, RenzoesBure, Aceton) iihnlich, so dass uns die beiden Verfahren ungefahr gleichwertig erscheinen. Will man in wasseriger Losung arbeiten, so wird sich fur den Abbau die Anwendung von Perjodsaure empfehlen ; anderenfalls ist vielleicht Bleitetraacetat vorzuziehen, da die nachtragliche Entfernung der Bleisalze besonders leicht gelingt.