Zur Natur des „Silicium-β-Effekts” in Allyltrimethylsilan

✍ Scribed by cand. rer. nat. Ulrich Weidner; Prof. Dr. Armin Schweig

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1972
• Tongue: English
• Weight: 181 KB
• Volume: 84
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.19720840415

✦ Synopsis

Addition von Phenol an (CH,),P=CH, ergibt kristallines (CH,),POC,H, (Fp=71-7S0C, Zers.), das in CH,CI, schon bei 25°C ein NMR-Spektrum mit einem Dublett fur die (CH,),P-Gruppe zeigt. Mit steigender Aciditat des Alkohols wird somit der analog GI. (1) verlaufende Protonenaustausch zuriickgedrangt. Mit zunehmender Stabilisierung des Ylids wird er hingegen wieder beschleunigt: Das durch Addition von CH,OH an (C,H,),P=CH, erhaltene farblos-kristalline Triphenyl-methyl-methoxyphosphoran weist in Lijsung bereits wiederum ganz schwach die gelbe Farbe des Ausgangs-Ylids auf, und das CH,P-Dublett im 'H-NMR ist zum Singulett kollabiert.