✍ Scribed by Späth, Ernst ;Lorenz, Rudolf
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Uber die Konstitution des bei E. N e r c k im Jahre 1891 entdeckten Pseudoconhydrins, C,H,,ON, liegen einige altere Arbeiten vor, welche das Ergebnis geliefert haben, da13 diese Base ein hydroxyliertes d-Coniin vorstellt, also den iibrigen Schierlingsalkaloiden nahe verwandt ist. Die Ansichten iiber die Stellung der Hydroxylgruppe gingen aber auf Grund von Verscchs-Ergebniasen, die einander z. T1. widersprachen, wesentlich auseinander .
Eine Klarung dieser Frage gaben ini Jahre 1933 E. S p a t h , F. K u f f n e r und I,. Ensfellnerl), welche zunachst den Befund iiberpruften, da13 nach K. Lof fler2) das Pseudoconhydrin in d-Coniin iibergefiihrt werden kann. Nachdem die Richtigkeit dieser Sngabe sichergestellt war, fiihrten S p a t h , K u f f n e r und E n s f e l l n e r den Hofmannschen Abbau des Pseudoconhydrins durch und oxydierten das Dihydro-pseudoconhydrin-methin zu einer aliphatischen Saure, die sich als Onanthsaure identifizieren lie& Damit war neuerlich dargetan, da13 die 8 C-Atome des Alkaloids in einer normalen Kette angeordnet sind. Fur die Stellung der Hydroxylgruppe des Pseudoconhydrins war weiter damit bewiesen, da13 sie weder in der Propylgruppe des Coniins (I) stehen kann, noch in den Stellen 2, 3 oder 4 des Piperidinringes. Zwischen den Stellen 5 und 6, welche somit allein fur den Hydroxylrest denkbar waren, entschieden S p a t h , K u f f n e r und E n s f e l l n e r durch verschiedene weitere Abbauergebnisse : das Dihydro-pseudoconhydrin-methin verhielt sich nicht wie ein Aldehydammoniak, als Endprodu kt des H of m a n n schen Abbaues trat in zweiter Stufe das Octylenoxyd-(1.2) auf und daneben wurde etwas Octanon-(2) gefunden. Diese Befunde wiesen eindeutig auf die Formel I1 hin, welche von den genannten Autoren noch durch die Oxydation des Pseudoconhydrins und seines N-Benzoyl-Derivates als richtige Konstitution der Base bestatigt werden konnte. , ) F. A r n d t 11.
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