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Zur Konstitution der Phthaleinsalze

✍ Scribed by Meyer, Richard ;Marx, Karl


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1907
Weight
267 KB
Volume
40
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


Oxywobenzolnatnuni init Ghlorkohlenslureester clar; es stiniiiitr iuit dem Umlagerungsprodukt uberein. N (16: 727.5 mm). 0.1226 g Sbst.: 0.3009 g COs, 0.0600 g HrO. -0.15%-g Sbst: 15.0 CCIU CisHir OaNs. Ber. C 66.66, H 5.18, N 10.37. Gef. D 66.93, )) 5.44, )) 10.50. 1% R i o h a r d Meyer und K a r l Marx: Zur Konetikution der Phthal-. (Eingegangen am 25. Miirz 1907.)

Die Frage nach der Konstitution der Phthaleinsalze ist durrlr inehrere Unterhuchungen der jungsten Zeit in ein neues Stadium ge- treten. Im Juni v. J. inachten A. G. G r e e n und P. E. K i n g ihre interessante Mitteilung iiber die Darstellung chinoider Ester des Phenolund Hydrochinonphthaleins '), und Tor wenigen Monaten erklgrte A. H a n t zsch auf Grund seiner Untersuchuugen iiber isomere Ather und Salze der Nitrophenole die Existeuz nietachinoider Salze fur erwiesen und damit die Bedenken gegen die chinoide Forinnlierung der Phthaleinsalze fiir beseitigtq.

Die Entdeckung YOU G r e e n und K i n g ist insofern ein wichtiger Beitrag zur Beurteilung der Prage, als sie zuni erstenmal beini Phenolund Hydrochinonphthalein deutlich Tautomerie erkenneu lafit. Zwar haben schon Tor ljingerer Zeit R. N i e t z k i und E. B u r c k h a r d t chinoide Derivate des Phenolphthaleins dargestellt 3), aber sie wurden auf einem Umwege aus den] Phthalinester erhalten und konuten dehhalb, wie schon fruher betont wurde'), nicht als Beweis fur die Tautomerie des Phenol-und Hpdrochinouphthaleins gelten. G r e e n uud K i n g gewannen dagegen ihre Ester aus den Phthaleinen selbst, freilich nicht aus deren Salzen, sonderu durch saure Alkylieruug, und deshalb wird mau auch dieses wertvolle Ergebnis nicht als sicheren Beweis fur die chinoide Natur der Phthaleinsalze gelten lassen konnen, H a n t z s c h hat nicht mit deli Phthaleinen gearbeitet, aber e r dehnt seine, an den Nitrophenolen gezogenen Schlusse aut jene aus.


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