Zur Konstitution der Kosine. Synthese des α-Kosins und der weiteren 5.5'-Methylen-bis-[3-methyl-phlorisobutyrophenon-monomethyläther]
✍ Scribed by Orth, Winfried A. ;Riedl, Wolfgang
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1963
- Weight
- 608 KB
- Volume
- 663
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Die Umsetzung von 2.6‐Dihydroxy‐4‐methoxy‐3‐methyl‐benzoesäuremethylester (Vb) mit Isobuttersäureanhydrid/Bortrifluorid ergab 2.6‐Dihydroxy‐4‐methoxy‐3‐methyl‐5‐isobutyryl‐benzoesäuremethylester (Vg); dessen Hydrolyse führte zur freien Carbonsäure Vh und deren Decarboxylierung zu 3‐Methyl‐phlorisobutyrophenon‐2‐methyläther (II). Die Kondensation des letzteren mit Formaldehyd lieferte α‐Kosin (Ib). Die Darstellung der weiteren 5.5′‐Methylenbis‐[3‐methyl‐phlorisobutyrophenon‐monomethyläther] erfolgte nach Standard‐methoden. Keine der Verbindungen war mit β‐Kosin identisch. — Für β‐Kosin und Protokosin werden neue Konstitutionen vorgeschlagen. — Die UV‐Spektren werden diskutiert.
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