Die Arylhydrazidbildung der Aldonstlure-y-lactone erfolgt in Abhangigkeit von deren Konfiguration sowie von den Substituenten der Arylhydrazine rnit unterschiedlicher Geschwindigkeit und kann zur Trennung von Aldonlacton-Gemischen genutzt werden.
Aromatische Hydrazine reagieren rnit den y-Lactonen der Aidonsauren zu den entsprechenclen Hydraziden, von denen einigevertreter bekannt sind3). Im Zusammenhang mit unseren Studien iiber die Kondensation von Hydrazinen mit Monosacchariden 2 A interessierte der EinfluD der Konfiguration der Polyhydroxysauren sowie der Kernsubstituenten der Arylhydrazine auf die Bildung von Aldonsaurehydraziden.
Gepriift wurden die y-Lactone der~-Xylon-5), D-Arabon-b), ~-Lyxon-7), D-GlUCOtI-5), D-Galakton-8) und ~-Mannon-saure5). Aus diesen konnten durch kurzes Erhitzen mit m-bzw. p-Tolyl-und Methoxyphenyl-hydrazin sowie p-Brom-und p-khoxycarbonyl-phenylhydrazin (MolverhBltnis 1 : 1) in Methanol oder waBrigem Methanol, gegebenenfalls unter Zusatz von Eisessig, die Arylhydrazide in 40 -80-proz. Ausbeute erhalten werden (vgl. Tab. 3).
Zur Charakterisierung der Reaktionsfahigkeit der Aldonsaure-y-lactone gegenuber Arylhydrazinen wurden die Reaktionsgeschwindigkeitskonstanten herangezogen, die sich aus der polarimetrisch verfolgten zeitlichen Bildung der Aldonsaurehydrazide in acetatgepuflertem 88-proz. Methanol ermitteln lieBen. Hierbei zeigte sich, daB bei Einsatz aquimolarer Mengen der Reaktanten die Hydrazidbildung bimolekular ver-1) Teil der Dissertat. D. Henning, Padagog. Hochschule Potsdam 1964.