Zur Kondensation von Acetonylaceton mit Cyanessigester

✍ Scribed by Matusch, Rudolf ;Hartke, Klaus

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1972
• Tongue: English
• Weight: 498 KB
• Volume: 105
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19721050821

✦ Synopsis

Abstract

Bei der Knoevenagel‐Kondensation von Acetonylaceton und Cyanessigsäure‐äthylester mit Piperidinacetat in Benzol entsteht ein Produktgemisch, das in 6 Substanzen zerlegt werden konnte: in das Cyclopenten 5, das symmetrische Bis‐Knoevenagel‐Produkt 3, das Dihydrofulven 2, das Cyclopenta[b)pyran 1 und das Pyrindinon 13 sowie sein Verseifungs‐ und Decarboxylierungsprodukt 6. Ihre möglichen Bildungswege werden im Formelschema S. 2599 zusammengefaßt. Das Cyclopenta[b]pyran wird von verd. Säuren in das Pyrindinon 15 umgelagert, während konz. technische Schwefelsäure den Pyranring unter Bildung des Cyclopentenons 17 spaltet.