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Zur Kenntniss des Propylendiamins und des Trimethylendiamins

โœ Scribed by Strache, H.


Book ID
102777132
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1888
Weight
596 KB
Volume
21
Category
Article
ISSN
0365-9631

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โœฆ Synopsis


Die aromatischen Orthodiamine bilden mit Sauren, Aldehyden, Orthodiketonen und Ketonsauren durch hohe Bestgndigkeit ausgezeichnete Condensationsproducte, die Anhydrobasen, Aldehydine und Chinoxaline.

A. M a s o n ' ) zeigte vor nicht langer Zeit, dass das Aethylendiamin, wenigstens i n zahlreichen Fallen, ganz nach demselben Schema wie die Orthodiamine reagirt, aber es entstehen fast insgesammt sehr veranderliche Korper; sie zersetzen sich, abgeseher, vom Product aus.

Aethylendiamin und Phenanthrenchinon , sehr leicht mit Sauren nnd zum Theil schon mit Wasser in die Ausgangssubstanzen.

Bei der Einwirkung von Eisessig und von Ameisensaure auf Aethylendiamin erhielt M a s o n ubrigens keine den aromatischen Anhydrobasen entsprechende Verbindungen, sondern blos diacetylirtes, bezw. diformylirtes Aethylendiamin.

Von den Derivaten der unmittelbar auf das Aethylendiamin fol- genden Basrn, des Propylendiamins, sowie seines Isomeren, des Trimethylendiamins, sind bisher nur wenige bekannt geworden 2). Auf Veranlassung des Hrn. Professor Dr. V. M e r z habe ich daher unternommen, einige dieser KBrper darzustellen, sowie einige Condensationen der isomeren Diamine mit Aldehyden, Ketonen und Ketonsauren durchzufiihren, um daraus ersehen zu konnen, inwieweit die Reactionen analog denen des Aethylendiamins verlaufen und welchen Einfluss d i e Stellung der beiden Amidogruppen zu einander auf den Verlauf d e r Reaction und auf den Charakter des Productes ansiibt. P r o p y l e n d i a m i n u n d D i p r o p y l e n d i a m i n . Ein Versuch hatte gezeigt , dass Propylenbromid von wassrigem Ammoniak bei l50@ kaum angegriffen wird; ich habe daher das Propylendiamin nach H o f m a n n 3) mittelst alkoholischem Ammoniak dargestellt und erhielt ein zwischen 107 und 120a siedendes Product, dessen Gehalt an freier Base n u r ca. 30 pCt. betrug; fur die Mehrzaht der folgenden Versuche geniigte diese Concentration, in einigen Fallen 9 Diese Berichte XIX, 118; XX, 2'67; 1naug.-Dissert. Ziirich 1S66.


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