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Zur Kenntniss des Chinazolins. III

โœ Scribed by Gabriel, S. ;Colman, J.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1905
Weight
189 KB
Volume
38
Category
Article
ISSN
0365-9631

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โœฆ Synopsis


Gabriel und J. C o l m a n : Zur Kenntniss des Chinasolins. 111. I) [Am dem I. Berliner UniversitHts-Laboratorium.] (Eingegaogen am 14. October 1905.) Der einzige, bisher bekannte Weg zum Chinazolin (11) fuhrt iiber das Dihydrochinazoliu (I): Fur die Darstellung des Letztaren in griisserern Maassstabe kornmt iiur des nnliingst angegebene Verfahren -Einwirkung ron Ameisensaure auf o-Benzylendiamin 2, -in Betracht, dn. es bessere Ausbenten XIS das d t e r e Verfahren -Reduction von o-Nitrobenzylformamid '), N O ~. C ~H I . C H : , . N H . C O Hliefert. Ausser diesen beideii Verfahren ist noch ein drittes bekannt, welches gleichfalls das kostspielige und wegen seiner unangenehmen physiologischrn Eigeuschnften unbequeme o -Nitrobenzylchlorid als Ausgangsmaterial verwerthet, d. i. die Reduction des 2-Chlorchiiiazolins') mit Jodwasseretoffsiure, dessen Darstellung in folgeiiden Phasen sich rollzieht: ,CH : N C H : S 'NH .CO K = CCI b C~HI: . CcHh, . . Ein weit beqnemeres Ausgangsniaterinl wiirde tlas 4-Chlorchinazolin bieten, dns fiber die leicht beschaff bare Anthrnnilfaure zuganglich ist. Leider war diese Chlorwrbindung nicht zu vernerthen, da sie bei der Einwirkung selbst starkster Jodwasserstoffsaare nicht I) Vergl. diese Berichte 36, SOG [1903]: 37. 3645 [1904j. z, S. G a b r i e l und J. Colman, diese Berichte 37, 3645 [1904:. 3, S. G a b r i e l , diese Berichto 36, 8OC [1903]. 4, S. G a b r i e l und R. S t e l z n e r , diese Berichte 29, 1314 [l896].


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