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A. Bernthsen: Zur Kenntniss der a -N a p h t y l a m i n -und a-Rephtol-E -disulfosaure.
(Eingegangen am 27. Dezember.)
Die vorliegende Mittheilung enthalt eine Besprechung der a-Naphtylamin-und a-Naphtol-&-disulfosaure, welchewie verschiedene ihrer Derivatewegen der aus ihnen darstellbaren Azofarbstoffe grosseres
Interesse beansprucben diirfen, und bei deren Studium sich neues Material zur Kenntniss derPeri-Verbindungen des Naphtalins ergeben hat. Die Naphtol-8-disulfosaure vermag namlich ein lactonartiges inneres Anhydrid zu bilden, welches sich dem Lacton der 1, 8-a-Naphtolsulfoslure '), dem Naphtsulton 2) oder, wie ich vorziehen miichte zu sagen, dem %Naphtosulton< an die Seite stellt, und welches unter anderem durch die Fahigkeit charakterisirt ist, sich mit Ammoniak bei gewohnlicher Temperatur zu einem Sulfamid zu vereinigen.
Die a-Naphtylamin-e-disulfosaure (als solche bezeichnet im D. R.-P. No. 46953) findet sich zuerst beschrieben im D. R.-P. No. 45776 der Actiengesellschaft fur Anilinfabrikation in Berlin, vom 16. Marz 1888. Man erhalt sie nach den Angaben des genannten Patentes folgendermassen : Naphtalin wird mit Schwefelsaurechlorhydrin oder rauchender Schwefelsaure hei gewohnlicher Temperatur behandelt und so in eine ,robe Naphtalindibulfosaurea: ubergefiihrt. Man trLgt z. B. einen Theil Naphtalin unter Umriihren und Kuhlung in 5 Theile rauchender Schwefelsaure von 23 pCt. Anhydridgehalt ein. Durch Nitriren der Sulfurirungsmasse entstehen 2 isomere Nitro-und aus diesen durch Reduction 2 Amidonaphtalindisulfosauren , welche sich in Form ihrer neutralen Natronsalze durch Krystallisation trennen lassen. Die Naphtylamindisulfosaure, deren Natronsalz als das schwerer lijsliche zuerst auskrystallisirt, ist identisch mit der a-Naphtylamin-6-disulfosaure des D. R.-P. NO. 4057 1 der a S c h o 11 k o p f Aniline-und Chemical Com-pany=. BUS der Mucerlauge wird durch Zusatz uberschiissiger Salzsaure das saure Natronsalz der isomeren Naphtylamin-8-disulfosaure abgeschieden. Man erhalt dasselbe nach dem Umkrystallisiren aus siedendem Wasser in langen prismatischen Krystallen, welche die Formel CioHy,(NHa)(S03Na)(SOaH) + Ha0 besitzen sollen (9. unten). Es liefert beim Destilliren mit Kalk a-Naphtylamin. I) G. S c h u l t z , diese Berichte XX, 3162. a) H.*Erdmann, Ann. Chem. Pharm. 247, 344.