Uer. d. tleutscli. clieui. Ges. !ZS, 1 3 3 (18%;; diese dnnaleu ' ) Uer. d. detitsch. chrm. (ies. 2H., 1781. 281, 342.
so W a 11 Q c h , Zur Keiint,niss der Terpene
Das Verlialten des Terpins hatte ich schon im ersten Begiun meiner Uiitersuchungen tiber die Verbindungen der Terpenreihe eingehend studirt3) und den Nachweis gefuhrt, dass bei der Einwirkung von SHurec u. s. w. aus demselben durch Wasserabspaltung in erster Linie imrner ein einatomiger Alkohol, das Terpineol, sich bildet. aus dem d a m , j e nach den Versuchsbedinguiigen, durch weitere Rasserabspaltung rerschiedene Kohlenwasserstoffe C,,,II,, entstehen. Die IIiigliclikeiten , welche zur Erltlarung der Vorgange heranzuziehen seien , kamen u. a. in folgender Stelle4) zum Ausdruck: ,,Yon vornherein musste es als mijglich betrachtet werden, dass durch Abspaltung ron einem Mol. Wasser aus dem Terpin sich isomere Terpineole bilden kiinuten und die Moglichkeit war ferner nicht ausgeschlossen, dass gerade das auf dem beschriebenen Wege zuerst isolirte fliissigs Ttrpineol ein solches Gemenge i o n Isorneren darstelle. I n diesem Falle ware die Bildung isomerer Kolilenwasserstoffe aus dem Terpineol einfach dadurch zu erkliiren gewesen, dass fur die Entstehung der einzelnen Kohlenwasserstoffe schoa verschiedene Terpineole als Ausgaugspunkt anzunehmen waren. Es war aber auch denkbar, dass ein uiid ciasselbe Terpineol in rerschiedener Weise Wasser abspalten konne. Endlich war der durch die weitere Untersucliung sehr wahrscheiulich gewordene Fall in Rechnung zu ziehen, dass vielleicht bei den in Kede stehenden Reactionen zundchst irnrner ein und derselbe Kohlenwaseerstoff entstehe, aelcher aber durch die in Anwendung gekommenen Reagentien cine Uniwandlung erleide." Der Fortgang der Untersuchungen hat nun gelehrt, dass alle der im Vorstchenden prognosticirten Moglichkeiten sich unter geeigneten Bedingungen auch verwirklichen. Schon irn Anschluss an die e t e n citirte Betrachtung wies ich nach, dass ' ) Diese Aiiiialeii 230, 247, 261, 253ff.1 238, 17. ' ) Diese hirialeu 275, 103 (18931. CEI,.C(OH).CII, CH,C.CH, CH,C : CH, CH,C(OH)C€I, Schmelzp. 35" Sctimelzp. GY-iOO Sclimelzp. 32'. ' ) Her. d. deiitscti. ctiem. Ges. 27, 444 (1894). ") Ber. d. deutscli. ctiem. Ges. 27, 815. ' ) Berictit von S c h i m m e l & Co. April 1901, 78; Ber. d. deutscti. ctiem. Ges. 35, 2147. ' I ) Diese Antiden 877, 122; 286, 130. 15) Diese Antiden 277, 132; 279, 3%.