Methen-A,-Methyl-4,-Methylcyklohexen cyklohexan cyklohexen cyklohexen habe ich I, das Al-XethyZcyklohezela, schon vor lgngerer Zeit') durch folgende chemische Reactionen scharf cbarakterisirt : I ) Der Kohlenwasserstoff liefert leicht ein schwer lBsliches Nitrosat (und Nitrosochlorid), welches durch Umsetzung mit Piperidin sich in ein bei 152-1 53* schmelzendes Natrolpiperidid iiberfiihren ILsst; 2) bei der Oxydation erbtllt man aus dem Kohlenwasserstoffe leicht 8-Acetylvaleriansaure, deren Sernicarbazon bei 144-146O schmilzt 3. Jetzt kann, wie aus dem Folgenden hervorgehen wird, als neues Charakteristicum ftir das dl-Methylhexen noch angefiihrt l) Diem Annalen 329, 369. ' ) Diese Annalen 329, 377. 258 W a l l a c h , Zur Kenntlziss der Terpene werden, dass es bei der gemassigten Oxydation mit Permanganat sich zunachst in ein bei 67O schmelzendes Glycol, iiberfiihren Iasst, welches beim Erwiirmen hmunolz liefert. mit Sauren 1,2-Hethyl-Ftir den Kohlenwasserstoff 11, das Methenhexan, habe ich vor zwei Jahren 3 , folgende charakteristische Nerkmale f e s t gelegt : 1) Der Kohlenwasserstofi addirt auch leicht Nitrosochlorid, dies Additionsproduct liefert aber bei der Umsetzung mit Piperidin ein bei 127O schmelzendes Nitrolpiperidid, das, wie hier gleich bemerkt werden soll, in Alkohol loslicher ist als das von dem isomeren Kohlenwasserstoff I abgeleitete, bei 153O schmelzende. 2) Bei vorsichtiger Oxydation mit Permanganat erhalt man aus dem Methencyklohexan in guter Ausbeute das Glycol, r/.*" CH,OH, . -/ welches bei 76-77O schmilzt und beim Erwarmen mit Shuren in Hexuhydrobenaaldehyd tibergeht. 3 ) Bei weitergehender Oxydation giebt das Methencyklohexan CykZohexunon und aus diesem entsteht dano natiirlich weiter Adipinsaure. Die Kohlenwasserstoffe I11 und I V entsprechend scharf zu charakterisiren ist noch nicht gelungen. M a r k o w n i k o f f , der sich mehrfach mit dem Gegenstande beschaftigte 3, hat versucht die isomeren Kohlenwasserstoffe auf Grund ihrer verschiedenen Siedepunkte zu unterscheiden. Wie wenig zureichend das einstweilen ist, wird aus dem Fol----_ _ ' ) Diese Annalen 347, 336.