Zur Kenntniss der Halogenderivate des Chinolins
โ Scribed by La Coste, W.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1882
- Weight
- 347 KB
- Volume
- 15
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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โฆ Synopsis
zu unterwerfen und sind einstweilen noch mit der Reindarstellung desselben beschaftigt, indess sehen wir uns durch die Mittheilung des Herrn H. B r u n n e r (Heft 11,174), welcher Bus Nitrobenzol und Resorcin bei Gegenwart von Schwefelsaure und Chlorzink ' eine unseren Farbstoffen vollkommen ahnliche Verbindung erhielt, zii dieser einstweiligen Veriiffentlichung veranlasst.
-S t u t t g a r t , den 23. Februar 1882. Chem. technol. Laboratorium des Polytechnikums. 108. W. L a Coste: Zur Kenntniss der Halogenderivate des Chinolins. (Mittheilung aus dem organ. Laboratorium der techn. Hochschule zu Aachcn.) (Eingegangen am 5. Merz; verlesen in der Sitzung von Hrn. A. Pinner.) Da die direkte Darstellung des Mono-und Dibromchinolins durch Bromiren yon salzsaurem Chinolin sehr umstiindlich und zeitraubend ist, und iiberdies wegen der gleichzeitig, selbst bei Anwendung eines Ueberschusses an Chinolinsalz in grosser Menge entstehenden, hoher bromirten Produkte nur eine schlechte Ausbeute liefert, so war ich schon seit einiger Zeit damit beschiiftigt, eine vortheilhaftere Methode zur Gewinnung der beiden Bromchinoline und entsprechender Chlorverbindungen ausfindig zu machen und habe dieselbe auch in einer geeigneten Abanderung des von S k r a u p zur Darstellung des Chinolins angegcbenen Verfahrens gefunden. Die Untersuchung der auf diese Weise erhaltenen Verbindingen ist noch nicht abgeschlossen, eine in Heft 3 dieser Berichte erschienene Abhandlung von F r i e d l a n d e r und O s t e r m a i e r : Ueber Carbostyril und ein aus diesem dargestelltes Monochlorchinolin veranlasst mich jedoch, schon jetzt meine in' dieser Richtung angestellten Versuche mitzutheilen. Wird p-Bromanilin, wie man es durch Bromiren einer kalten, verdiinnten wassrigen Losung von Acetanilid erhalt, mit p-Bromnitrobenzol, Glycerin und Schwefelsaure am aufwarts gerichteten Kiihler erhitzt, so tritt zwar nach einiger Zeit eine lebhafte Reaktion ein, in dem erhaltenen Einwirkungsprodukt findet sich jedoch nur eine sehr geringe Menge Bromchinolin. Da das Bromnitrobenzol im Verlauf der Reaktion zum grassten Theil in den Hals des Kolbens und in den Kiihler sublimirt, und dadurch der Zersetzung entgeht, so suchte ich dem durch Anwendung von Nitrobenzol an Stelle von Bromnitrobenzol vorzubeugen, obwohl auf diese Weise ein chinolinhaltiges Produkt zu
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Der Inhalt der z w e i t e n , von Hrn. S p i c a citirten Abhandlung (Gazz. chim. IX, 397) ist niir, d a ich diese italieniache Zeitschrift nicht halte, ntir aus der Correspondenz des Hrn. S c h i f f (diese Berichte XII, 2366) und aus eiiiem Auseug im Chem. Centralbl. (1880, 148