✍ Scribed by Hantzsch, A. ;Schwab, Otto
No coin nor oath required. For personal study only.
Zur Kenntniss der C o n d e n s a t i o n s p r o d u u t e Bus A l d e h y d e n und Aminen. (Eingegangen am 22. Mdiirz 1901.) Nach der Theorie der geometrisch isomeren Kohlenstickstoffwrbindungen sind bekanntlich nicht iiur die Oxime und Hydrazone, sondern auch die Anile (sogen. Schiff'schen Basen) iu zwei Stereoisomeren denkbar, gemLss den Configurationsfornreln : R.C.H R . C . H und N.CsHs C6HS.N Es wurde nun schon verschiedentlich nach Isomeren bpi den Anilen gaforscht, aber weder H a n t z s c h ' ) , noch v. M i l l e r und P1ochla), noch endlich S i m o n 3 ) konnten bei verschiedenen mono- molekularen Coiidensationsproducten dieser Art auch niir Andeutungen von Isomerie wahrnehmen, wiihrend allerdings dimolekulare, complicirter zusammengesetzte S c h i f f'sche Baseo in zwei Isomeren durch W. v. M i l l e r , E i b n e r u. A. nachgewiesen worden sind'). Trotzdem nahmen wir diese Versiiche von neuem auf, nachdem inzwischen auf einem anderen Gebiete der unerwnrtet grosse Einfluss von Substituenten im Benzolkero auf die Stabilitat beziehungsweise die Existenzfahigkeit von Stereoisomeren erkannt worden war: namlich bei den Diazokorpern, bei denen eine kleine Aenderung der Structur oft schon zur Stabilisirung einer labilen Form und damit zur Existenzfiibigkeit der beiden Stereoisomeren CsHs.N uIid C6Hr.N R . N N . R geniigt. Es wurden deshalb zahlreiche Condensationen von substituirten Anilinen mit substituirten Aldehyden ausgefiihrt, also nach dem allgemeineii Schema: H RI.?SHa + CHO.Ra = HzO + R I . N : C C ~ Anilinbase Aldehyd Wasser Sc hiff'sche Base. .Jedoch erwiesen sich fast alle RemChungen, bei der Darstellung oder auch durch Umlagerungsversuche dieser Condeneationsproducte zwei scharf gesonderte Isomere aufzufiiiden, als erfolglos. Immerhin liessen sich wenigstens Andeutungen Ton Isomerie bisweilen nachweisen, so vor allem beim Benzyliden-p-Toluidin, welches iiach den im experimentellen Theil enthaltenen Beobachtungen in zwei Modificationen besteht, die freilich iiusserst leicht in einander iibrrgehen und sich fast nur durch Verechiedenheit der Schmelzpunktr 9, Dieae Berichte 2.5, 2020 C189.21. -~ __ .
📜 SIMILAR VOLUMES