Arbeiten iiber die Dehydrierung von Verbindunpen der Diterpenund Triterpenreihe, sowie von deren Abbauprodukten mit Selen oder Palladium-Kohle reranlassten uns zur Enterhuehung einiger Dehydrierungsreaktionen bei einfacheren alicyclischen Verbindungen. Wir machten insbesondere bei Triterpenderimten ilie Beobachtung, class fiir die Dehydrierung von Verbindungen, welche mehrere quaterniire Kohlenstoffatome als Ringglied enthalten, Selen das geeignetere Dehydrierungsagens ist, wahrend Palladium-Kohle bei Verbindungen ohne quaternkres Kohlenstoffatoni dem Selen entweder vorzuziehen oder gleichwertig ist ". Ferner erhielt man bei tler Dehydrierung yon Triterpenderivaten, welche eine sekundare Alkoholgruppe als Ringglied aufweisen, das fiir die Honstitutionsaufklarung so wichtige Trimethyl-naphto13) leichter unter Anwendung von Selen als von Palladium. Bei den ini folgenden beschriebenen Modellversuchen hsben wir uns daher dieser Methodik bedient.
Eine erste Reihe von Versuchen betraf die Frape, ob Carboxj-1quppen, die sekundar oder an einer Doppelbindung in einem hydro-:Lromatischen Ring gebunden sind, bei der DehFdrierung erhalten bleiben konnen. Als Beispiel einer Substanz, die keinen quaternmen Kohlenstoff enthalt, wurde d 1-l-i\lethyl-cyclohesen-2-carbonsaurcathylester (I) mit Selen auf 360° erhitzt, wobei neben Toluol o -T c luylsaure isoliert werclen konnte. Die Estergruppe wird dabei anscheinend gespalten. Das gleiche war der Fall bei cler Dehydrierung einer Substanz mit einem quaterniiren Kohlenstoffatom, des d j-l,l, .i-