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Zur Kenntnis nichtmetallischer Iminverbindungen, XII1) Bis-[ρ-methoxy-phenyl]-sulfimin

✍ Scribed by Appel, Rolf ;Büchner, Werner


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1962
Tongue
English
Weight
264 KB
Volume
95
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis


Bei der Umsetzung von Bis-[p-methoxy-phenylJ-sulfid-dichlorid mit RUss. Ammoniak entsteht hauptsiichlich das Sulliminiumchlorid. Es lHDt sich mit Natrium-' amid zum freien S u W n deprotonieren. Im Gegensatz zu den aliphatischen Sulhninen ist dieses erste aromatische Sulfirnin bei Raumtemperatur besttinindig. Erst oberhalb van 1W zerRLllt es in Thiotither, Stickstoff und Ammoniak.

Nach der erfolgreichen Darstellung der aliphatischen Sulfimine1.2) schien es von Interesse, auch die Synthese aromatischer Sulbine zu versuchen. Sie sollten stabiler sein, da hier die den Zerfall begiinstigende Einschiebung der NH-Gruppe in benachbarte C-H-Bindungen nicht moglich ist.

Zunachst unternommene Versuche, in Analogie zu der Synthese der aliphatischen Sulfimine Diphenylsulfid und Phenylmethylsulfid mittels Hydroxylamin-0-sulfonsilure und Natriumalkoholat entweder direkt in die freien Basenz) oder in die Sulfimi- niumsulfate3) zu iiberfiihren, waren ohne Erfolg. Wir fiihren das Ausbleiben jeglicher