✍ Scribed by Clar, E. ;John, Fr. ;Hawran, B.
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kerniger aromatischer Kohlenwasserstoffe und ihrer Abkommlinge, 11. Mitteil. : Das [Naphtho-2'.8 : 1,2-anthracen] I), seine Homologen und Oxydationsprodukte. [bus d. Institut fur Organ. Chemie d. Techn. Hochschule zu Dresden.] (Ihgegangen am 24. Januar 1929.) In der ersten Mitteilung2) ist gezeigt worden, da13 sich m e h r k e r n i g e a r o m a t i s c h e K e t o n e , die eine M e t h y l g r u p p e i n b e n a c h b a r t e r S t e l l u n g z u m C a r b o n y l besitzen, in ahnlicher Weise durch Erhitzen unter Austritt von Wasser z u m e h r k e r n i g e n Kohlenwasserstoffen k o n d e n s i e r e n lassen, wie schon frtiher 3, aus o-methylierten Benzophenonen Anthr acen-Derivate dargestellt wur den. Es erschien uns der Miihe wert, diese Methode auf ihre Brauchbarkeit bei d o p p e l t e n Ringschlussen zu untersuchen, und wir fanden, dafi auch hier mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe leicht erhalten werden konnen. I m folgenden berichten wir nun uber Kondensationen von Diot o 1 u y 1 -b e nz o le n zu [Nap h t h o -2 ' 3 : 1.2 -a n t h r a c e n en]. Das 1.2-und das ~. ~-D i -o -t o l u y l -b e n z o l (I und 11, X = H, Y = H) wurden durch Einwirkung von o-Tolyl-magnesiumbromid auf symm. o -P h t h a1 y 1 c h lo r i d und auf T e r e p h t h a 1 y 1 c h l o r i d erhalten. Bei der Darstellung des p-Diketons (11) trat als Nebenprodukt p -[o'-Toluyl] -b e n z o e s a u r e (IV) auf, deren Struktur durch O x y d a t i o n zu der bereits bekannten Ben z o p h e n o n -2.4'd i c a r b ons a u r e 4, (V) sichergestellt wurde. Wahrend B is -[2'.4'dime t h o -be n z o y 1] -1.4 -be nz o 1 (11, Y = CH,) und B i s -[ 2'4'-d i m e t h ob e n z o y l ] -1.3b e n z o l (111) muhelos aus den Chloriden d e r T e r e -u n d I s o p h t h a l s a u r e und m -X y l o l unter Mitwirkung von Aluminiumchlorid erhalten werden konnen, wurde bei der Darstellung des Bis-[~'.5'-dimetho-benzoyl]-1.z-benzols (I, X = CH,) ein Weg beschritten, der durch die Arbeiten von A. G u y o t und J. Cate15) in homologen Fallen vorgezeichnet war und der uns von der bekannten [2'.5'-Dimetho-benzoy1]-2-benzoesaure (VI) iiber das bisher unbekannte 3 -p -X yl y l -p h t h a l i d (VII) durch Einwirkung von p-Xylyl-magnesiumbromid zum 1.3-Di-p-xylyl-iso-benzofuran (VIII) fiihrte, das durch 0x4'dation leicht in das gewiinschte o -D i k e t o n (IX oder I, X = CH,) iibergeht, welches seiner Konstitution entsprechend mit H y d r a z i n -H y d r a t das P h t h a 1 a z i n -D e r i v a t (X) bildet . . Aus allen im vorstehenden erwahnten Diketonen entstehen beim Erhitzen fur sich unter Abspaltung von z Mol. Wasser das angular. [Naphtho-2l.3': 1.2a n t h r acen] (XI) oder seine Met h yl-H o m o log en.
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