Zur Kenntnis halogenierter 4.7.8.9-Tetrahydro-4.7-methano-phthalane, V1)
Uber die Addition von 2.5-Dihydro-furan an Tetrachlorfuran
Aus dem Organisch-Chcmischcn Forschungslaboratorium der Ruhrchcmie Aktiengesellschaft, Oberhauscn-Holtcn (Eingegangen am 26. Novembcr 1968) I h r c h Addition von 2.5-Dihydro-furan an Tetrachlorfuran werden im Gegensatz zur Addition an Hexachlorcyclopentadien die endu-und em-Form des 4.5.6.7-Tetrachlor-4.7-epoxy-4.7.8.9tetrahydro-phthalans (3) erhalten. Die Zuordnung der endu-und exu-Konfiguration dnrch chemisch-biologische Unter5uchungen wird durch 1H-NMR-Spektroskopie bestatigt.
In der Reihe der gewohnlichen Drin-lnsektizide haben Halogenderivate der 4.7.8.9-Tetrahydro-4.7-methano-indane und -phthalane besonders dann sehr gute insektizide Eigenschaften, wenn das Molekul endo-konfiguriert und symmetrisch mit den Halogenen Fluor und Ch!or substituiert ist. Das trifft fur die Verbindungen yund S-Chlordan233),Telodrin8 und fluorierte Telodrine4) zu. Austausch der 10.10-Chlor-Substituenten durch Fluor fuhrt zu beachtlichem Ansteigen der Toxizitat. Es sollte im Rahmen dieser Arbeiten versucht werden, die 4.7-Methano-Briicke durch ein Sauerstoffatom zu ersetzen, urn damit eventuell zu weiteren Aktivsubstauen zu gelangen.
Die Addition von Tetrachlorfuran (1)s) an 2.5-Dihydro-furan (2) fuhrt in glatter Reaktion zum 4.5.6.7-Tetrachlor-4.7-epoxy-4.7.8.9-tetrahydro-phthalan (3)h).
Anders als bei der Addition von 2 an Hexachlorcyclopentadien, die ausschliefilich zum endo-konfigurierten 4.