Zur Kenntnis des Pinens I. Über eine neue partielle Synthese des Pinens aus einem Pinenderivat

✍ Scribed by L. Ruzicka; H. Trebler

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1920
• Tongue: German
• Weight: 259 KB
• Volume: 3
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19200030170

✦ Synopsis

Aus einigen Derivaten des Pinens, die noch das unveriinderte Tetroceanskelett aufweisen, war es moglich, den Kohlenwasserstoff zu regenerieren. Ihreni Mechanismus nach sind nur zwei dieser Methoden derart gestaltet, dass sie als Endreaktioneri fur einen weitergreifenden Aufbau des Pinens in Betracht kommen konnten: die von Tt nZ1ac.h I ) heohachtete Bildung eines Kohlenwasserstoffgemisches mit 1O''io n-Pinengehalt bei der Destillation der Nopinolessigsaure, und hauptsachlich die Zersetzung des Pinocamphylxanthogenats von Tschugeef2), die anscheinend zu reinem n-Pinen fuhrt'). Die Gewinnung des Pinens aus seinem Nitrosochlorid ') sowie aus Myrtenol ' ) sind als Eiidpunkte eines direkten Aufhaus dieses Kohlenwasserstoffs weniger g u t denkbar.

Eine weitere Methode cler ersteren Art schien uns die Zersetzung des Pinocamphyl-trirnethylammoniumhydroxyds (111) zu sein. Es entsteht dabei in der Tat neben Pinocamphyl-ciimethylainin (V) reines a-Pinen (1V).

Das als Ausgangskorper notige Pinocamphylamin (II), das von l4'nZZach ' ) durch Reduktion des Pinocaniphonoxinis (VI) und von Tilclen ' ) aus Nitrosopinen (VII) hergestellt wurde, verschafften wir uns durch katalytische Reduktion des Pinylainins (I). Die Deri-