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Zur Kenntnis des o-Vanillins und des Novovanillins (=2-Oxy-3-äthoxybenzaldehyd-1). IV

✍ Scribed by Elmar Profft; Peter Märker

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1959
Tongue
English
Weight
443 KB
Volume
8
Category
Article
ISSN
1615-4150

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✦ Synopsis

Abstract

Es wird gezeigt, daß o‐ und Novovanillin Kondensationen mit Formaldehyd und einer Reihe von sekundären aliphatischen und heterocyclischen Basen nach Mannich eingehen. Durch die phenolische Hydroxylgruppe wird das para‐ständige Wasserstoffatom hinreichend aktiviert, so daß eine Aminomethylgruppe in 5‐Stellung eingeführt werden kann. Dieser Einfluß geht verloren, wenn die OH‐Gruppe alkyliert wird. Drei verschiedene Kondensationsmethoden wurden angewandt, je nach der Reaktionsfähigkeit der jeweiligen Amine oder deren Hydrochloride.

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## Abstract Eine größere Reihe von niederen und höheren Äthern des o‐Vanillins (= 2‐Oxy‐3‐methoxybenzaldehyd‐1) und des Novovanillins (= 2‐Oxy‐3‐äthoxybenzaldehyd‐1) wurde zwecks Feststellung ihrer Pharmakologie synthetisiert. Thiosemicarbazone solcher Äther wurden zur Überprüfung ihrer fungiciden

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## Abstract Reversible 1,2 and 1,3 acyl migrations with retention of configuration are shown to occur in 2‐hydroxy‐3,4‐diamino‐pentane. In 2‐hydroxy‐3,4‐bis(acetylamino)‐pentane, where 1,2 and 1,3 migration of like acyl groupe compete, the former reaction was the only one observed. In 2‐hydroxy‐3‐b