Karl Freudenberg, A l f o n s Janson, E r i c h Knopf und Alfred H a a g l ) : Zur Kenntnis des Lignins (15. Mitteil.*)). (Eingegangen am 16. Mai 1936.) 1) O x y d a t i v e r A b b a u d e s Pichten-Lignins. Im Verlaufe unserer bisherigen Untersuchungen sind wir zu der Ansiclit gelangt, dal3 im Fichtenholz-Lignin Bausteine verwandter Struktur wiederkehren, unter denen das C u m a r a n -D e r i v a t I vorkommen diirfte3). Bei der Kalischmelze zerfdlt das ungemein widerstandsfage Ligningeriist erst bei 2700 vollstandig in exothermer Reaktion; das einzige f d b a r e Spaltungsprodukt ist Protocatechusiiure. Eine Brenzcatechin-dicarbondure (Dioxyisophthalsiiure), die aus dem Baustein I entstehen sollte, wiirde bei dieser Behandlung zur Protocatechusiiure abgebaut werden. Um das Geriist der Isophthalsiiure zu schonen, wurde jetzt mit K a l i u mh y d r o x y d n u r b i s 2100 erhitzt; hierbei entstehen, offenbar unter Sprengung des Heterocyclus, alkalilosliche, phenol-artige, aber immer noch komplizierte Abbauprodukte des Lignins, die, teilweise wenigstens, noch die An- ordnung I1 enthalten. Sie wurden methyliert und oxydiert. Jetzt wurde auI3er V e r a t r u msau r e (10-14 yo) und Vera t r o y 1-a m ei s e n s a u r e (111) (einige yo) das erwartete Spaltstiick, die I s o h e m i p i n s a u r e (IV) ( 2 --4 O ' , ) gefunden und aul3erdem eine hoher-molekulare Saure (3 yo), die offenbar nocli ' ) Auch Chromane kommen in Betracht. 1') Mikro-sublimation nach J antzen. 1') H.
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konzentrierter Natronlauge.