Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes XXV. Über die Einführung einer dreifachen Bindung in den 15- und den 17-gliedrigen Kohlenstoffring
✍ Scribed by L. Ruzicka; M. Hürbin; H.'A. Boekenoogen
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1933
- Tongue
- German
- Weight
- 517 KB
- Volume
- 16
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Die beiden hochstsiedenden Fraktionen (5 und 6 ) wurden in der friiher bei der Herstellung des Cyclo-triakontan-l,l6-dions beschriebenen Weisel) verarbeitet, ohne dass es dabei gelang, ein entsprechendes Di-gemicarbazon zu isolieren. Ferner wurden die Riickstiinde von der Cersalzzersetzung mit Ather extrahiert. Auch aus diesem Extrakt war die Gewinnung eines Diketons nicht moglich.
y do-trikosccn. 0,s g Cyclo-trikosanon wurden mit 8 g amalgamiertem Zink und 5 g konz. Salzstiure, unter gleichzeitigem Durchleiten eines kriiftigen Chlorwasserstoffstromes, wllhrend 9 Stunden im Olbad unter Ruckfluss zum Sieden erhitzt. Nach Zusatz von Wasser wurde das Reaktionsprodukt mit Ather herausgelost. Es enthielt kein unveriindertes Keton, da bei der Behandlung mit Semkarbazid-acetatlosung nicht die geringste Spur eines Semicarbazons erhalten wurde. Nach der iiblichen Aufarbeitung wurden etwa 0,7 g rohes Cyclo-trikosan erhalten. Nach einstiindigem Erwtirmen iiber Natrium wurde das Rohprodukt im Hochvakuum abdestilliert. Bei einer zweiten Destillation ging die Hauptmenge unter 0,l mm Druck bei etwa 177O iiber. Der Schmelzpunkt lag bei 49-50°. 55 a4 d4 = 0,8305, d, = 0,8259, daraus ber. A d = 0,00051 und d y = 0,849,