Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. 48. Mitteilung. Über den Einfluss der Grösse des vielgliedrigen Ringes auf die Eigenschaften der 2,6-Polymethylen-4-nitro-phenole
✍ Scribed by V. Prelog; K. Wiesner; W. Ingold; O. Häfliger
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1948
- Tongue
- German
- Weight
- 997 KB
- Volume
- 31
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
I m Rahmen der in unserem Lsboratorium durchgefiihrten Untersuchungen uber die Eigenschaften der vielgliedrigen Ringverbindungen und ihrer Abhiingigkeit von der Ringgrosse haben wir gewisse bicyclische Verbindungen untersucht, in welchen ein aromatischer Rest mit einer Polymethylen-Kette in m-Stellung iiberbriickt ist2). I n der vorhergehenden Mitteilung dieser Reihe wurde der Einfliiss der Griissi des vielgliedrigen Ringes auf die Reduktionspotentiale der 2,6-Polymethylen-benzochinone behandel t. I n der vorliegenden Abhandlung wollen wir uber die Abhiingigkeit der Aciditiit der 2, 6-Polymethylen-4-nitro-phenole3) von der Ringgrosse beriehten. Wir w-ollen weiter versuchen, die Ergebnisse der friiheren und der vorliegenden Arbeit zu deuten.
Um eine liickenlose Reihe von ringhomologen 2,6-Polymethylen-4-nitro-phenolen untersuchen zu konnen, stellten wir zusatzlich die bisher nicht beschriebenen Verbindungen mit 11-und 19-gliedrigem Ring her. Es stand uns also zur Messung der Absorptionsspektren uncl der Dissoziationskonstanten eine vollstandige Reihe von ringhomologen Verbindungen mit 8-bis 20-gliedrigem Ring zur Verfiigung.
Daruber hinaus wurden die Absorptionsspektren des bekannten 2,6- Heptakossmet hylen-4-nitro-phenols mit 30-gliedrigem Ring gemessen.
Absorptiorwspektren der 2,6-Polymethylen-4-nitro-phenole. Da die 4-Nitro-phenole und die 4-Nitro-phenolat-Ionen verschieden abs ~r b i e r e n ~) , haben wir die Absorptionsspektren in 0,01-n. alkoholischer Salzsaure und in 0,01-n. alkoholischer Natronlauge gemessen. Die erhaltenen Absorptionskurven sind in Fig. 1 und 2 dargestellt. Als Vergleichsverbindungen dienten das 4-Nitro-phenol (Kurve a ) und das 2 , 6-Di&thyl-4-nitro-pheno15) (Kurve b).