BAND 1952 HEFT 2 1146. Lore B r a c h v o g e l Zur Kenntnis des Citro-Limonins*) (Eingegangen am 28. Februar 1951) Citro-Limonin ist ein Bitterstoff der Zitronenkerne. Sein ausgezeichnetes Kristallisationsvermiigen hat schon seit iiber 100 Jahren zur chemischen Bearbeitung gereizt, ohne da13 zunachst ein Einblick in seine Struktur moglich war1-'). Selbst die Summenformel war umstritten.
Cz2Hze0, (Das Material gibt rnit konz. Schwefelsaure Rotfarbung.) C2,H,,0, (Die Substanz gibt rnit konz. Schwefelsaure keine Farbreaktion.)
Von diesen Formulierungen konnte die zweite als richtig erwiesen werden. Denn ich stellte fest, daB mit zunehmender Reinheit die Farbreaktion rnit Schwefelsaure verachwindet und die C-Werte bei der Elementaranalyse hoher werden bis zu einem Grenzwert, der der Summenformel C,,H,,Os entspricht. Bei meinen Beiniihungen urn ein zuverliissig einheitliches und reines Ausgangsmaterial fand ich ferner, dab Citro-Limonin sich unverandert im Hochvakuum sublimieren lal3t. Die Analyse des Hochvakuum-Sublimnts ergah wiederum die Daten der Brutto- Es standen einander gegenuber die Formulierungen : formel C2eH300s.
Inzwischen ist diese Formel auch fur das ,,Limonin" BUS anderen Citrusarten bestatigt wordens). Der Nachweis der Identitat des Citro-Limonins mit den &us anderen Citrusarben isolierten Bitterstoffen der Formel C,,H,,O, steht noch aus. Bemerkenswert ist, da13 das aus manchen Citrusarten isolierte ,,Limonin" von isomeren, als Isound Neolimonin hezeichneten Stoffen begleitet ist. Higb ys") untersuchte die bitteren Bestandteile der Nabel-und Valenciaorangen, A . Mookcrjees") von Citrus decumana, M . S. Schlechtei und Zi. S. Hullers") stellten die Identitiit des Obaculactons, Evodins und Dictamnolactons mit Limonin fest, A . J . Nolte und H . W . w. Loesecke*d) isolierten Limonin aus Grapef ruclitsamenol. -*) Herrn Prof. K . Feist, Gottingcn, zum 75. Gcburtstage gewidmet. 1) Bernnys, A. 40, 317 (1841). 2 ) Schmidt. C.. A. 51. 338 (1844). . . a j Ho/fnuznn, E., B. 9, 6!10' (187k). 4 ) Pnterno, E., u. A . Onlialoro, Gazx. chim. ital. 9, 64; C. 1879, 311.