β Scribed by Diels, Otto ;Linn, Karl
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Zur Kenntnis des Cholesterins. (VZ. Mitt e i l u n g.) [Aus dem I. Chemischon Institut dcr Universitat Berlin.] (Eingegangen am 10. Febriiar 190s.) Vor einigen Jahren haben 0. D i e l s iind E. A b d e r h a l d e n ' ) iiber die Reduktion des Cholesterins und Cholesteiions berichtet. Nach ihren Beobachtungen verdeu die beiden Substanzen durch Natrium und Amylalkohol leicht verandert und in Produkte tibergefdhrt, die gegen Broni indifferent sind. Die nachst,liegende Annahme iiber den Verlauf dieses Reduktionsprozesses ist die, da13 das Cholesteriu zmei, das Cholestenon vier Atome Wasserstoff aufnimmt: CzrH4gO + I-12 = C47H430, Cz7 Ha4 0 + 2Hz = Cz; Hps (3, wobei ein und dieselbe Verbindung entsteheu sollte. In Wirklichkeit indessen sind die Reduktionsprodukte aus Cholesterin und Cholestenon nicht identisch, und man ist genotigt, fiir die V e r s c h i e d e n h e i t der beiden Cholestanole nach besonderen Ursnchen zii suchen.
Da auch bei anderen Reaktionen Cholesterin und Cholestenon eine auffallige Verschiedenheit zeigen, so erschieu es zuniichst nicht ausgeschlossen, daJ3 sich diese beiden Verbindungen YOU v e r s c h i ed e n e n Grundtypen ableiten. Nachdem wir indessen kurzlich gezeigt haben, da13 dies n i c h t der Pall ist, da13 vielmehr Cholestenon als normales Ketou des Cholesteriny zu betrachten ist, fallt cliese Ursache der Verschiedenheit der beiden Cholestanole fort.
Man konnte ferner daran denken, daIj ((-uucl 8-Cholestanol stereoisomer mit einander sind. Diese Anschauung gewann sogar an Wahrscheinlichkeit durch die Auffindung des P-Cholesterins, das, wie wir Tor kurzem berichtet haben, wahrscheinlich mit Cholesterin raumisomer ist und sich in dieses umwandeln laat. Zur experimentellen .Prufung dieser Moglichkeit haben wir folgendeu Weg eingeschlngen. Wir haben u-und /3-Cholestanol zunachst durch Behandlung mit Phosphorpentachlorid in die entsprechenden Chloride: U -und P-Cholestylchlorid umgewandelt und diese (lurch Natrium und Amylalkohol reduziert. H i e r b e i en t s t e h e u z w e i g e s a t t i g t e IC o h l e n w a s s e r -I) Diese Berichte 39, 884 [1906].
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VOII den furchtbarsten EYplosioris\~irkuiigeii begleitet sein; ware sie hirigegen beliebig regulierbar, so wiirde 1 kg Pechblende sicher, viclleicht auch die gleiche Menge Blei, geniigen, um einen grofien Schnelltlampfer iiber den Atlaiitischen Ozenn z u befordern. Ea war der Traum der Alchemisteii