vorigen Versuch nichts u ber Toluolbildung ausgesagt werden. Vielleicht war wegen der niedrigen Siedetemperatur des Gemisches gegenuber dem Xylol die Reaktionstemperatur zu niedrig; die Versuche werden daher fortgesetzt werden.
Z u s a m m e n f a s s u n g. 1. Durch Kochen von Xylol mit 2-4 "lo Aluminiumchlorid gelingt es, etwa 12 "/o Toluol zu erhalten. (Daneben entstehen etwas Benzol, andererseits hiiher methylierte Produkte als Xylol.) 2. Verwendet man statt Xylol sogenanntes Losungsbenzol I, ein Gemisch alkylierter Benzole, so ist die Ausbeute an Toluol schlecht. Bildung niedriger siedender Produkte findet allerdings statt. Bei LBsungsbenzol I1 werden keine niedriger siedenden Produkte gebildet. Vermutlich sind im Losungsbenzoll 11 Stoffe entbalten, die das Alurniniumchlorid in anderer Weise verbrauchen. 3. Durch gewaltsame Einwirkunp von Aluminiumchlorid auf Benzol findet eine Zersplitterung des Benzols zwar statt, aber Toluol bildet sich nur in unwesentlicher Menge.
- Die Versuche, rom Xylol die eine hfethylgruppe auf Benzol zu iibertragen unter gleichzeitiger Benutzung der ab-und aufbauenden Wirkung des Aluminiumchlorids haben noch keine entscheidenden Resultate ergeben. Die Versuche werden fortgesetzt. h f u l h e i m -R u h r , im Mai 1916. 157. Riko Majima und Yoshitaro Okasaki: Zur Kenntnis des 2.~-Dioxg-toluols (Isohomobrenecatechins) und iiber die Nitroderivate seiner Methyltither. (Eingegangen am 2. Juni 1916.) 2.3-Dioxytoluol, das schon vor langer Zeit von L i m i a c h ' ) dargestellt worden war, gewinnt nun dadurch von neuem an Interesse, daB es das niedrigste Hornologe des Hydro-urushiols -I-n-Pentadecyl-2.3-dioxybenzolbildet 3. Aber die Beschreibung der ersteren Substanz dst leider unzulanglich, um aus ihr ihre vermutliche Ahnlichkeit mit dem Hydro-urushiol festzustellen. Daher schien es uns vor allern wiinschenswert, diese Lucke zu erganzen, und wir stellten 2.3-Dioxytoluol einerseits nach L i m p a c h aus o-Kresol und anderseits zum ersten Ma1 aus o-Vanillin dar3). Dabei fanden wir in der Tat, daB I) B. 24, 4136 [lS91]. ' ) Auf meinen Wunsch hat Dr. F r e y s s in den SFabriques de Produiis chimiques de Thann et de Mulhousea in liebenswiirdiger Weise mir diese interessante Substanz zur Verliigung gestellt., wofiir ich ihm auch hier meinen besten Dank aussprechen m6chte.
' ) B. 48, 1596 [1915]. R. M. *) ibid. 1595. l) B. 46, 409.1 [1913]. 3, B. 36, 881 [1903].