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Zur Kenntnis dero-Chinone, XXVIII. Darstellungen und Eigenschaften weiterer Chinone des Biphenyls

✍ Scribed by Horner, Leopold ;Weber, Karl-Heinz


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1967
Tongue
English
Weight
520 KB
Volume
100
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis


Darstellungen und Eigenschaften weiterer Chinone des Biphenyls

Aus dem lnstitut fur Organische Chemie der Universitat Mainz (Elngegdngen am 20. Januar 1967) Mit Hilfe von UV-, IR-und NMR-Spektren wird versucht, bei o-Hydroxy-chinonen der Biphenylreihe zwischen der Dipheno-bzw. 0-Benzochinon-Struktur zu entscheiden. -Verdrillung der beiden Biphenylkerne durch Einbau einer Briicke aus Methylengruppen in 0.0'-Stellung der Biphenylverknupfung fuhrt zu Di-o-chinonen (z. B. 6). -In der p-Terphenylreihe bildet sich aus 3.4.3".4"-Tetrahydroxy-p-terphenyI (16) nicht das Terphenochinon 15, sondern das Di-o-chinon 17. Die Synthesen der Biphenylderivate 712, 10-14 und 16 nebst ihren Dehydrierungsprodukten werden beschrieben und ihre Spektren diskutiert.


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Nach dem Reaktionsschema 1 kann VII iiber 3-Methoxy-4.5-diphenylmethylendi-S. K. BANERJEE und Mitarbb. 15) beschrieben kiirzlich eine sehr elegante Synthese oxy-benzoesaure 14) in guter Ausbeute dargestellt werden. dieser Verbindung.

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## Abstract Jeweils 10 verschieden substituierte Monoketone sowie die analog substituierten vicinalen Di‐, Tri‐ und Tetraketone werden dargestellt, ihre chemischen Eigenschaften [z. B. Abbau der Hydrate der Tri‐ und Tetraketone in alkalischen Medium und durch Cu(II)‐Salze] studiert und aus den UV‐