Wahrend y-und 8-Aminoketone, NH2. (CH2)a . CO . R re-p. NH,.(CH,)r.CO.R, weder in freiem Zustande noch in Form Y O D Snlzen, sondern nnr als Siurederivate bekannt sind und bei der Isolierung unter Wasserverlust in Pyrroline resp. Tetrahydro-pyridine hbergehn'), bilden die e-Aminoketone?), NH2 .(CH?)s .CO .R, wohlcbarakterisierte Salze und sind aus ihnen durch Alkali nbscheidbar. tSllertlings machte sich gelegentlich der Untersuchung der Pikrate l e i den Aminoketonen ein Unterschied bemerkbar, je nachdem als Rndilial R eine Methyl-oder eine Phenylgruppe fungierte.
S. G a b r i e l 3 ) wies namlich nnch, da13 nur das rein aliphatische 2-Aminoketon, das 8-Aminoamyl-methyl-keton, CHs . CO. (CH2)s. NHZ, die Fiihigkeit zeigt, auRer dem normalen Pikrat auch das einer urn 1 Mol. Wasser armeren Base, des heptacycliscben Dehydro-metbylhexamethylenimins, CH3.C: CH. CHa . CH? . CHS . CH2. NH, zu bilden.
_ _ _ _ I I in Anlehnung 'an die letztgenannten Untersuchungen habe ich iD der vorliegenden Arbeit folgende aromatiscb-aliphatische e-Aminoketone, nzitnlich Toluyl-amyl-amin, NH? .(CH&. CO . Cr HI, Anisoyl-amyl-amin, 'NH2. (CH&. CO. C7 H70, 0-, m-und p-Xyloyl-amyl-amin, NH:, .(CHa)s. G O . Ca Hs, Veratroyl-amyl-amin, (CHa0)S Cg Ha. CO .(CH2)5 .NH2, sowie I .3und 1.4-Dirnethoxybenzoyl-amyl-amin, (NHa) . (CH2)s. CO . CS H904, bereitet und nuf ihr Verhalten gepriift. Ich erhielt sie in tr.ohlcharakterisierten Salzen: Chlorhydrat, Chloroplatinat, Cbloraurat und Pikrat. Ferner konnte ich sowobl beziiglich des T o l u y l -a m y l -a m i n s und A n i s o y l -a m y l -a m i n s feststellen, daI3 die aus dem Chlorhydrat durch Kali abgeschiedene Base das A m i n o k e t o n s e l b e r darstellt, und nicht etwa unter Wasseraustritt in ein cyclisches Amin ubergegangen ist. Hiernach stimmen also die von mir erbaltenen Glieder der E-Aminoketone i n ihrem Verhalten durchaus mit dem von 8. G ab r ie l dargestellten einfachsten Glied der Reihe uberein. S. G a b r i e l hat nun bei den von ibm untersuchten Arninoketonen, weiter Folgendes beobachtet: Die 8-Aminoketone, R.CO.(CH2)5.NHay gnnz gleicbgiiltig, ob als Radikal eine Methyl-oder eine Phenylgruppe luiigiert, gehen bei der R e d u k t i o n unter Aufnabme von H? undi