✍ Scribed by Tiberg, Åke
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Ein kurzer Bericht uber die Darstellung und einige Eigenschaften der Atbylentbioglykolsiiure ist fruher von R a m b e r g und mir veroffentlicht worden l). D a hierbei aber bauptsachlich auf die Komplexbildungsfahigkeit der Saure Gewicht gelegt wurde, durfte eine nahere Beschreibung der Saure selbst, ihrer Salze, Ester, Oxydationsprodukte U. a. m. einiges Interesse beanspruchen kiinnen. Die Athylenthioglykolsaure nimnit bei Behandlung mit Brom in waBriger Losung zwei Atome Sauerstoff auf und liefert eine zweibasische Saure CsHlo06Sa + 2HaO. Urn die Konstitution dieser Saure zu entscheiden, wurden einige Zentigramm mit einer Losung von Bromwasserstoff in Eisessig iibergossen. Die Losung wurde schon bei Zimmertemperatur gelb gefkrbt, wodurcb die Gegenwart der Sulfoxydgruppe (SO) angezeigt wurde ". D a s Oxydationsprodukt diirfte somit als Athylensulfoxy-essigsaure von der Konstitution HO. CO.CH2 .SO. CHa .CHa .SO .C& CO. OH aufzufasseo sein. Analog mib dem Verhaltnis bei der Thiodiglykolsaure wurden bei der Oxpdation zwei Mole Brom von einem No1 der Saure verbraucht, d. h. ein Mol Brom pro Schwefelatom, ehe die Bromfarbe bestehen3) bleibt. Der Reaktionsverlauf ist somit (HO. CO . CHa . S)Z CpHc + 2Br2 + 2H20 = (HO.CO.CHz.SO)aCaH( + 4 H B r .
Indessen geht die Reaktion zum groaten Teil in aoderer Richtung, undtich hoffe, bei einer anderen Gelegenheit auf diese Untersuchung zuruckkommen zu konnen.
Durch Kaliumpermanganat wird die Athylenthioglykolsaure zu A t h y l e n s u l f o n -e s s i g s a u r e , (HO.CO .CHa.SOa)gCaH4 oxydiert, welche durch Bromwasserstoff in Eisessig nicht rednziert wird. Die Oxydation mit Brom liefert also hier keine Sulfonsaure, wie es bei der Thiodihydracrylsaure der Fall ist 4).
Die Bestimmung der elektrischen Leitfahigkeit in waI3riger Losung zeigt, daB die Athylenthioglykolsau re der Methylenbisthioglykolsaure an Starke ziemlicb nahe kommt 9. Die Oxydationsprodukte sind sehr starke Saureo. l) B. 47, 730 [1914].
Fries und Vogt, B. 44, 756 [1911]. Vergl. K. J o n s s o n , Sv. Kern. Tidskr. 16, 12 [1904]; 26, 122 [1914]. 3 L o v Q n , B. 29, 1138 [1896]. ' ) A. 353, 125 [1907]. ') J. pr. [?I 74, 25 [1906]. *) R a m b e r g und T i b e r g , B. 47, 730 119141. a) Vergl. z. B. Tschugaeff und S u b b o t i n , B. 43, 1200 [1910].
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