Zur Kenntnis der Zucker-osazone. 3. Mitteilung. Über die Umwandlung des D-Fructose-phenylosazons in das Diels-Anhydro-osazon
✍ Scribed by H. El Khadem; E. Schreier; G. Stöhr; E. Hardegger
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1952
- Tongue
- German
- Weight
- 465 KB
- Volume
- 35
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Die von E. Hardegger und H . El Khadem in Zurich begonnene Untersuchung3) iiber die Einwirkung von Kupfersulfat auf das Dicls-Anhydro-glucose-phenylosazon (V) fuhrte E. Hardegger & E. ~Schreier~) zur Konstitutionsermittlung dieses Anhydro-osazons. Das Reaktionsprodukt von V mit Kupfersulfat wurde als 3,6-Anhydro-~-psicosephenylosotriazol (IX) erkannt. Unabhangig von der Ziircher Arbeitsgruppe hat sich H. El Khadem in London ebenfalls mit der Aufklarung der Konstitution des Umsetzungsprodukts aus Anhydro-osazon und Kupfersulfat beschaftigt und festgestellt, dass das von ihm untersuchte Anhydro-triazol mit 3,6-Anhydro-fructose-phenylosotriazol (XI) identisch war. Das Vergleiehs-triazol wurde von Khadem5) auf fast gleiche Weise wie yon E. Hardegger & E. h"chreier6) a m 3,6-Anhydro-glueose (XII) hergestellt.
Die einander scheinbar widersprechenden Ergebnisse Khadem's und unserer Ziircher Gruppe konnten durch genauere Untersuchung des Verlaufs der Wasserabspaltung bei der Umwandlung des D-Fructose-phenylosazons (11) in das DieZs-Anhydro-osazon (V) zu bester nbereinstimmung gebracht werden.
Vergleieht man die Strukturformel des D-Fructose-osazons (11) mit dem als 3,6-Anhydro-psicose-osazon (V) formulierten6) DieZs-Anhydro-osazon, so scheint zunachst, dass die Umwandlung von I1 in die Anhydro-Verbindung V unter WaZde.n'scher Umkehrung am (3-3 erfolgt. Bei der Uberfuhrung6) des D-Psioose-phenylosazons (I) unter gleichen Versuchsbedingungen in das 3,6-Anhydro-psicose-osazon (V) tritt formelmassig keine Konfigurationsanderung am (2-3 ein. l) 2. Mitt., Helv. 35, 623 (1952). 2, 2. Zt.