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Zur Kenntnis der Triterpene. 176. Mitteilung. Versuche zur Verknüpfung des tetracyclischen Lanostadienols mit bi- und tricyclischen Diterpenen und pentacyclischen Triterpenen

✍ Scribed by E. Kyburz; M. V. Mijović; W. Voser; H. Heusser; O. Jeger; L. Ruzicka

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1952
Tongue: German
Weight: 509 KB
Volume: 35
Category: Article
ISSN: 0018-019X
DOI: 10.1002/hlca.19520350637

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✦ Synopsis

Abstract

Ausgehend von Lanostandion (XIII) wird die Bereitung einer tricyclischen Keto‐dicarbonsäure XXV beschrieben. Diese Verbindung stellt ein geeignetes Ausgangsmaterial zur selektiven Abtrennung der Ringe A und B von den übrigen Bestandteilen des Gerüstes dar. Die Versuche wurden mit dem Zwecke unternommen, die tetracyclischen Naturstoffe vom Typus des Lanostadienols in bezug auf die ersten beiden Ringe sowohl konstitutionell als auch konfigurativ mit Diterpenen wie z. B. dem Manool (VI) und somit auch den pentacyclischen Triterpenen zu verknüpfen.

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## Abstract Stepwise oxidative degradation of abietic acid (IV) leads to the stereoisomeric acids (+)‐trans‐[2‐methyl‐2‐carboxy‐cyclohexyl‐(1)]‐acetic acid (XIV) and (‐)‐cis‐[2‐methyl‐2‐carboxy‐cyclohexyl‐(1)]‐acetic acid (XV). Since the dextrorotatory acid XIV had already been obtained from ergost