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Zur Kenntnis der säurekatalysierten Aldolreaktion. Kondensation der Angelicalactone mit Formaldehyd

✍ Scribed by Olsen, Sigurd ;Russwurm, Hellmut

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1961
Weight
414 KB
Volume
639
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Bei der säurekatalysierten Kondensation des Formaldehyds mit den beiden Angelicalactonen in Eisessig/Schwefelsäure entstehen die gleichen Reaktionsprodukte wie bei seiner Kondensation mit Lävulinsäure oder Acetyllävulinsäure, nämlich die Methylenäther bzw. Acetate des 3.5.5‐Tris‐hydroxymethyldihydro‐desoxy‐patulinsäurelactons und des β.β.δ.δ‐Tetrakis‐hydroxymethyl‐lävulinsäure‐γ‐lactons. — Diese Ergebnisse erhärten die Auffassung von der Teilnahme polarer Enolstrukturen bei der säurekatalysierten Aldolreaktion im Sinne des früher vorgeschlagenen Mechanismus.

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## Abstract Beim Behandeln des dimeren Formisobutyraldols mit Chlorwasserstoff entsteht ein Dichlorid C~20~H~36~Cl~2~O~5~, das als eine bisher unbekannte Zwischenstufe auf dem Kondensationswege vom dimeren monocyclischen Aldol zum tricyclischen Tetraldan anzusehen ist. — Die Mannich‐Base α.α‐Dimeth