Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 93. Mitteilung. Über die Trennung der Azulene im System Schwefelsäure-Tetrachlorkohlenstoff nach dem Prinzip der Säureverdünnung

✍ Scribed by Pl. A. Plattner; E. Heilbronner; S. Weber

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1950
• Tongue: German
• Weight: 545 KB
• Volume: 33
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19500330634

✦ Synopsis

In einer vorhergehenden Arbeit 2, wurden die Verteilungskoeffizienten H' verschiedener, substituierter Azulene fur Zweiphasens ysteme bestehend aus wasseriger Mineralsaure und organischem Losungsmittelbestimmt. Die Abhangigkeit der Koeffizienten K' von der Saurefunktion HO3) der wasserigen Phase lasst sich in einfacher Weise dazu benutzen, urn Azulene durch Gegen~tromverteilung~) zu charakterisieren und voneinander zu trennen. Unter anderem fand diese Methode Anwendung bei der Synthese des Guaj-azulens zur Abtrennung dieser Verbindung aus dem entstandenen Gemisch von Isomeren5).

I n der bisherigen Ausfiihrungsform stehen dieser Arbeitsweise bei praparativen Trennungen von Azulen-Gemischen einige Schwierigkeiten entgegen :

1. Die grosse Aciditat der verwendeten Sauren (Schwefelsaure von ca. 50 % und Phosphorsiiure von 70 % Sauregehalt) verunmoglicht das Arbeiten in einer metallenen Craig'schen Gegenstromapparatur6).

2. Das dadurch bedingte Arbeiten in

Glasgefassen mit eingeschliffenen Glasstopfen bzw. in Scheidetrichtern ist zeitraubend und verlangt einen grossen Materialaufwand. 3. Sofern die Trennung nicht unter Stickstoffatmosphare ausgefuhrt wird, sind die Verluste durch Oxydation der in saurer Losung recht labilen Azulene ziemlich hoch. 4. Die lange Dauer der Versuche fuhrt bei der Verwendung von Schwefelsiiure zur Sulfurierung eines Teils des eingesetzten Azulens und somit zu weiteren Verlusten.