✦ LIBER ✦

Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 91. Mitteilung. Zur Konstitution des Zingiberens

✍ Scribed by A. Eschenmoser; H. Schinz

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1950
Tongue: German
Weight: 421 KB
Volume: 33
Category: Article
ISSN: 0018-019X
DOI: 10.1002/hlca.19500330127

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✦ Synopsis

Abstract

Der leicht erfolgende Übergang des Zingiberens in ein bicyclisches Isomeres spricht gegen die Konstitutionsformel I. Durch Einwirkung von Acetylendicarbonsäuredimethylester auf Zingiberen bei 200° wurde 2, 6‐Dimethyl‐octadien‐(2, 7) und 4‐Methyl‐phtalsäure‐dimethylester erhalten. Deshalb wird für Zingiberen Formel XII vorgeschlagen.

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## Abstract Bei der Ozonisierung von γ‐Keto‐γ‐[4‐methyl‐cyclohexen‐(3)‐yl]‐buttersäure entsteht die Ketodicarbonsäure VI. Diese ist identisch mit dem Abbauprodukt C~11~H~14~O~5~, das __A. E. Bradfield__ et al. beim Ozonabbau des Lanceols isolierten.

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## Abstract Durch fraktionierte Destillation in der __Podbielniak__‐Kolonne gelang es, aus dem bei der Cyclisation von β‐Caryophyllen mit Schwefelsäure anfallenden Kohlenwasserstoffgemisch Cloven in einheitlicher Form zu isolieren.

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## Abstract Zwei aliphatische Abbauprodukte des tricyclischen Sesquiterpens, Cedren, die α,α‐Dimethyl‐β‐carboxy‐adipinsäure (III) sowie die 2,2‐Dimethyl‐3‐carboxy‐6‐keto‐heptansäure (II) wurden synthetisiert; die racemische Verbindung II wurde in ihre optischen Antipoden gespalten.

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## Abstract Farnesylsäure wurde mit Ameisensäure in α‐Bicyclo‐farnesylsäure übergeführt. Diese, ein Gemisch von mehreren Stereoisomeren, wurde in einen festen und einen flüssigen Anteil getrennt. Bei der Reduktion mit LiAlH~4~ wurden die entsprechenden bicyclischen Alkohole erhalten.