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Zur Kenntnis der Proanthocyanidine, X Procyanidine aus Früchten

✍ Scribed by Weinges, Klaus ;Kaltenhäuser, Willi ;Marx, Hans-Dieter ;Nader, Erna ;Nader, Franz ;Perner, Johannes ;Seiler, Dieter

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1968
Weight
982 KB
Volume
711
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Eingegangen am 21. Juli 1967 Die von uns aus Fruchten isolierten Procyanidine zerfallen beim Erwarmen mit Sauren in Cyanidin und Catechin bzw. Epicatechin. Sie sind demnach als dimere Flavonoide mit einem Kohlenstoffgerust von 30 C-Atomen aufzufassen. Nach der Anzahl der Wasserstoffatome werden sie in zwei Gruppen der Summenformel C30H26012 (Gruppe B) und C30H24012 (Gruppe A) eingeteilt. Innerhalb dieser Gruppen sind sowohl Struktur-als auch Stereoisomere denkbar. Die Konstitutionen der beiden Procyanidin-Gruppen werden an Hand NMR-und massenspektrometrischer Untersuchungen ihrer Derivate diskutiert. Zum Vergleich wurden Modellsubstanzen synthetisiert.

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## Abstract Bei der Kondensation von Phenolen mit Flavyliumsalzen entstehen zweiarmig verknüpfte Produkte. Die ^13^C‐NMR‐spektroskopischen Befunde beweisen eindeutig, daß die Phenol‐komponente über eine CC‐Bindung an C‐4 und über eine CO‐Bindung an C‐2 des Flavanoid‐Pyranringes gebunden ist.