Zur Kenntnis der Piperidin-N-sulfonsäure und ihrer Betaïne. Zur Chemie des N-Oxy-piperidins: 3. Mitteilung
✍ Scribed by Dr. Gerwalt Zinner
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1958
- Tongue
- English
- Weight
- 365 KB
- Volume
- 291
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-6233
No coin nor oath required. For personal study only.
✦ Synopsis
N-Oxy-piperidin (I) la& sich durch Behandeln mit Schwefeldioxyd in Warner oder organischen Losungsmitteh unter Reaktion am Stickstoff in Piperidin-Nsulfonsaure (11) iiberfiihren : Diese Verbindung ist in den meisten Losqsmitteln unloslich oder nur schwer loslich und xeigt im analysenreinen Zustand Schmp. 198" (Zers.). Die gleiche Umsetzung wurde bereits 1892 von Wolfenstein versucht, und zwar in Form der E hwirkung von Bisylfitlauge a d eine wadrige Losung von salzsaurem N-Oxy-piperidin. Wolfenstein betrachtete die abgeschiedene Substanz der Summenformel
C,H,NO,S (Schmp. 188") als Piperidin-2-sulfonsiure (V)2).
Da N-Oxy-piperidin damah noch als 8-Amino-valeraldehyd (111) angeschen wurde, liegt es nahe, daB WoZffewtein eine Reaktion dea Bisulfits an der Aldehydgruppe vermuteto, welohe schlieBlich uber eine a-Oxy-sulfonsOure-Gruppierung (IV) unter Warserabspaltung den RingschluB zum Piperidin-Derivat geben konnte :