Zur Kenntnis der Kohlenhydrate. IV. Über das besondere Verhalten der 2-ständigen Hydroxylgruppe im Glucosemolekül
✍ Scribed by Lieser, Th. ;Leckzyck, Erich
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1934
- Weight
- 206 KB
- Volume
- 511
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Gelegentlich einer friiheren Untersuchung l) uber die Xanthogenatreaktion der Glucose wiesen wir auf das besondere Verhalten der 2-standigen Hydroxylgruppe der Glucose hin. Zu dieser Anschauung fiihrten verschiedene an Glucosederivaten gemachte Befunde. Einmal wurde dargetan, daB die Cellulose, ein Glucose-anhydrid, in 2-Stellung die Xanthogenatreaktion einzugehen vermaga). Des weiteren gelang es E. P a p a d a k i s 3), nachdem bereits E. Fis c h e r die Fahigkeit des Glucose-diathyl-mercaptals zur Bildung eines Na-Salzes beobachtet hatte, durch Umsatz dieser Natriumverbindung mit Jodmethyl in sehr geringer Ausbeute eine Monomethyl-glucose zu erhalten, die P. Brig14) bald darauf als 2-Methylglucose erkannte. Das von den iibrigen Hydroxylgruppen der Glucose abweichende Verhalten des 2-standigen Hydroxyls geht ferner hervor aus den von P. B r i g l und M i i h l s ~h l e g e l ~) durchgefuhrten Benzoylierungsversuchen des Glucose-diathyl-mercaptals, die bei Verwendung von Natronlauge und Benzoylchlorid im wesentlichen zu einem Tetrabenzoat, der 3,4,5,6-Tetrabenzoyl-mercaptoglucose, fuhrten. Bei der Suche nach weiteren Beaktionen, die das abweichende Verhalten des 2-standigen Hydroxyls dartnn, unterzogen wir das Glucosediathyl-mercaptal auch Xanthogenierungsversuchen. Eigenartigerweise lieferte das Mercaptal aber uberhaupt kein Xanthogenat. Hingegen fanden wir in der Methylierung I) T h . L i e s e r u. W. Nagel, A. 495, 235 (1932).
3 P. B r i g l u. R. S c h i n l e , B. 63, 2885 (1930). T h . L i e s e r , A. 470, 104 (1929).