Zahlreiche von uns mit p-Toluolsulfosaureestern durchgefuhrte Umsetzungen haben immer wieder gezeigt, daI3 diese, sofern es sich um Ester aliphatischer Alkohole handelt, ausgezeichnete Alkylierungsmittel sind und in ihrem Verhalten den Halogenalkylen nahestehenl). Die Reaktionsfahigkeit der Ester ist jedoch im allgemeinen grol3er als die der entsprechenden Halogenide. Da anzunehmen war, da13 diese Ester in Gegenwart von Friedel-C r a f t s -Katalysatoren starke Alkylierungsmittel fur Aromaten sein wiirden, schien uns das Studium dieser Alkylierungen sowohl zur Erweiterung der Kenntnisse uber die Sulfosaureester als auch der Friedel-Crafts-Reaktion sehr geeignet. G. R. Clemo und E. Waltonz) haben wohl seinerzeit mit Athyl-, p-Chlorathyl-, @-Cyanathyl-und p-Carbathoxyathyl-p-toluol-sulfonat Benzol alkyljert, sind aber auf die Reaktion nicht naher eingegangen.
Ahnlich wie Benzoesaureester mit Benzol und AlCl, keine Ketone bilden, reagieren nach unseren bisherigen Beobachtungen p-Toluolsulfosaureester unter Alkylierung und kaum unter Sulfonbildung ; die bei vielen Karbonsaureestern mogliche Acylierung konnten wir nur in einem Fall mit Sicherheit nachweisen. Bei unseren Alkylierungen wurde bezuglich eingesetzter Ester die beste Ausbeute mit annahernd molaren Mengen A1C1, erzielt. Im Ester eventuell vorhandenes freies p-Toluolsulfochlorid wird stets quantitativ in das entsprechende Sulfon verwandelt.
Einem Reaktionsmechanismus, bei dem ausschlieBlich erst aller Sulfosaureester mit AlC1, zu Alkylchlorid (das dann in ublicher l) F. D r a h o w z a l u. D. K l a m a n n , Mh. Chem. 82, 594, 970 (1951); D. K l am a n n u . F. D r a h o w z a l , Mh. Chem. 83,463 (1952); D. K l a m a n n , G. H o f b a u e r u. F. D r a h o w z a l , Mh. Chem. 83, 870 (1952). z , J. chem. SOC. [London]. 1928, 723.