Die Saureverstarkung, welche die Zwitterionen der Aminocarbonsauren beim Zusstz von Formaldehyd aufweisen, hat Soerensenl), der Begriinder der wichtigen Formoltitration, durch die Bildung einer Schiff'schen Base, im Sinne der Gleichung : HOOC-R.NH,+HCHO+OH' --+ 2 H,O+H,C : ?r'-R.COO'
(1 I zu erklaren versucht, wobei die Saureverstiirkung in einer SchwSchung der basischen Eigenschaften des Stickstoffatoms durch die Bildung der Methylenverbindung bestehen soll. Ausser den Xethylenverbindungen, welche Schiff2) sus Losungen von Aminosauren mit Formaldehycl isoliert hat, sind noch verschiedene zlndere Additionsprodukte aus solchen Gemischen isoliert worden, so z. B. von Prannen und PeZZner3), von Kraz&se4) und von Bergmann und Mitarbeitern 5 ) . J e nach der Herstellungsart enthalten diese Verbindungen 1-43 Molekeln Formaldehyd pro Aminosaure. Die bei der Formoltitration auftretende spontane Saureverstarkung hat nun reversibeln Charakter, denn sie wird durch einen steigenden Uberschuss an Formaldehyd bis zu einer gewissen Grenze gefiirdert und knnn durch Verdrtingung des Formaldehyds durch einen indifferenten Gssstrom wieder teilweise ruckgangig gemacht werden. Es sollte daher bei cler Formulierung der Saureverstarkung die Anlsgerung des Formaldehyds an die Aminosaure durch eine l o c k e r e Bindung mit geringer Rktivierungsenergie gekennzeichnet sein: was bei den unpolaren Bindungen der illethylengruppe in der Schiff'schen Base nicht der Fall sein kann.
L e v y 6 ) fand bei der Auswertung seiner Formoltitrstionskurven, dass die Monoaminosauren 1 und 2 Molekeln Formaldehyd anzulagern vermogen. I n den eben zitierten praparstiven Ergehnissen sah er eine Stutze fur seine Folgerungen. Die ermahnten Formol-Aminosaureverbindungen sind nun manchmal zur Deutung der Saureverstarkung bei der Formoltitration herangezogen worden, ohne genugende Berucksichtigung des Umstandes, dass sie bei wesentlich anderen Versuchsbedingungen erhalten worden sind, als sie bei einer Formoltitration bestehen.